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Sigma-Aldrich

Phenethylzinc bromide solution

0.5 M in THF

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About This Item

Fórmula linear:
C6H5CH2CH2ZnBr
Número CAS:
308796-14-7
Peso molecular:
250.45
Número MDL:
MFCD01311437
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
24873270
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

concentração

0.5 M in THF

pb

65 °C

densidade

0.965 g/mL at 25 °C

grupo funcional

phenyl

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

Br[Zn]CCc1ccccc1

InChI

1S/C8H9.BrH.Zn/c1-2-8-6-4-3-5-7-8;;/h3-7H,1-2H2;1H;/q;;+1/p-1

chave InChI

SEXSOTWHLBYVNF-UHFFFAOYSA-M

Aplicação

Phenethylzinc bromide can be used as a reagent:
  • In the transition metal-catalyzed Negishi cross-coupling reaction to prepare aryl or heteroaryl derivatives by reacting with organic halides or triflates via carbon-carbon bond formation.
  • To prepare (4-phenyl-1-butyn-1-yl)benzene by reacting with phenylacetylene via palladium-catalyzed cross-coupling reaction.
  • To synthesize benzyl substituted thienopyrimidine derivatives.

Informações legais

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H225,H319,H335,H336,H351

Classificações de perigo

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Central nervous system, Respiratory system

Perigos de suplementos

EUH014,EUH019

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

1.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-17 °C - closed cup

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
SHBN7861
SHBM2073
SHBG9446V
SHBG2048V
SHBF1693V

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Palladium-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions of terminal alkynes with alkylzinc reagents
Chen M, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(12), 4101-4103 (2010)
Non-peptidic small molecule inhibitors of XIAP
Park C-M, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 15(3), 771-775 (2005)

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