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Sigma-Aldrich

Bis(tetrafluoroborato) de 1-clorometil-4-fluoro-1,4-diazoniabiciclo[2.2.2]octano

greener alternative

>95% in F+ active

Sinônimo(s):

Bis(tetrafluoroborato) de N-clorometil-N′-fluorotrietilenodiamônio, F-TEDA

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C7H14B2ClF9N2
Número CAS:
140681-55-6
Peso molecular:
354.26
Beilstein:
5368649
Número MDL:
MFCD00142607
Código UNSPSC:
12352101
ID de substância PubChem:
24867509
NACRES:
NA.22

Formulário

powder

adequação da reação

reagent type: catalyst
reagent type: oxidant
reaction type: C-H Activation

características do produto alternativo mais ecológico

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

concentração

>95% in F+ active

pf

260 °C (lit.)

grupo funcional

chloro

categoria alternativa mais ecológica

Aligned,

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

F[B-](F)(F)F.F[B-](F)(F)F.F[N+]12CC[N+](CCl)(CC1)CC2

InChI

1S/C7H14ClFN2.2BF4/c8-7-10-1-4-11(9,5-2-10)6-3-10;2*2-1(3,4)5/h1-7H2;;/q+2;2*-1

chave InChI

TXRPHPUGYLSHCX-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Estamos comprometidos em trazer para você produtos alternativos mais ecológicos, que aderem a um ou mais dos 12 princípios de química ecológica (The 12 Principles of Greener Chemistry). Este produto é um doador de flúor também chamado Selectfluor, e foi aprimorado para catálise. Veja os detalhes aqui.

Aplicação

O bis(tetrafluoroborato) de 1-clorometil-4-fluoro-1,4-diazoniabiciclo[2.2.2]octano é um reagente de fluoração eletrofílico usado para uma fluoração mais ecológica de acetoacetamidas em PEG-400.
Monofluoração eletrofílica livre de catalisadores e altamente seletiva de acetoacetamidas: preparo fácil e eficiente de 2-fluoroacetoacetamidas em PEG-400

Ele pode ser utilizado:
  • Como uma fonte altamente eficaz e versátil de flúor eletrofílico.
  • Como reagente de fluoração que faz a abertura oxidativa do anel de 2,5-diarilfuranos em cis-1,4-enodionas.
  • Para fluoração direta de silil-ceteno-acetais que levam à formação de ácidos α-fluoro-α-arilcarboxílicos.
  • Como reagente de fluoração eletrofílico usado, por exemplo, no preparo de acilsilanos fluorados.

Outras notas

Primeira aplicação de líquidos iônicos na fluoração eletrofílica de arenos; Selectfluor (F-TEDA-BF4) para uma fluoração "ecológica".

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H302,H317,H318,H412

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ6229
MKCP8836
MKCP8839
MKCL3773
MKCG4707

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Tetrahedron Letters, 47, 7641-7641 (2006)
Rajendra P Singh et al.
Accounts of chemical research, 37(1), 31-44 (2004-01-21)
Synthetic and structural aspects of organofluorine compounds continue to be the focal points of vigorous research activities, as evidenced by the appearance of a large number of publications. Among the various useful methodologies for the introduction of fluorine into organic
Oxidative ring opening of 2, 5-diarylfurans by Selectfluor
Blank SJ and Stephens CE
Tetrahedron Letters, 47(38), 6849-6850 (2006)
Paul T Nyffeler et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(2), 192-212 (2004-12-04)
The replacement of hydrogen atoms with fluorine substituents in organic substrates is of great interest in synthetic chemistry because of the strong electronegativity of fluorine and relatively small steric footprint of fluorine atoms. Many sources of nucleophilic fluorine are available
Electrophilic NF Fluorinating Agents.
G. Sankar Lal et al.
Chemical reviews, 96(5), 1737-1756 (1996-08-01)
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Fluorinating Reagents

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