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Sigma-Aldrich

3-Bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propyne

98%

Sinônimo(s):

3-(Trimethylsilyl)propargyl bromide, 3-Bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propyne

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About This Item

Fórmula linear:
BrCH2C≡CSi(CH3)3
Número CAS:
38002-45-8
Peso molecular:
191.14
Beilstein:
2037650
Número MDL:
MFCD00134460
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24863521
NACRES:
NA.22

Ensaio

98%

forma

liquid

índice de refração

n20/D 1.483 (lit.)

pb

44-45 °C/2 mmHg (lit.)

densidade

1.17 g/mL at 25 °C (lit.)

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

C[Si](C)(C)C#CCBr

InChI

1S/C6H11BrSi/c1-8(2,3)6-4-5-7/h5H2,1-3H3

chave InChI

GAPRPFRDVCCCHR-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

3-Bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propyne is reported as a propargylating agent. Selective reaction of 3-bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propyne with α-keto ester using indium metal has been studied.

Aplicação

3-Bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propyne may be used in the preparation of tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives. It may be used as reagent for the alkylation of dianion of β-keto esters at γ-carbon. It may be employed in the preparation of terminal conjugated enynes and allenic alcohols.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

145.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

63 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificados de análise (COA)

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Bull. Korean Chem. Soc., 22(12), 2301-2304 (2001)
A Convenient Propargylating Agent. 3-Bromo-1-Trimethylisilyl-1-Propyne.
Miller RB.
Synthetic Communications, 2(5), 267-272 (1972)
Liebigs Ann. Chem., 673-673 (1994)
Utilization of trimethylsilylpropyne as an acetonyl unit in the synthesis of cyclopentenones. Applications to the synthesis of jasmone and dihydrojasmone. Can
Sum P-E and Weiler L.
Canadian Journal of Chemistry, 56(17), 2301-2304 (1978)
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