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Sigma-Aldrich

B-Chlorocatecholborane

97%

Sinônimo(s):

2-Chloro-1,3,2-benzodioxaborole

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C6H4BClO2
Número CAS:
55718-76-8
Peso molecular:
154.36
Beilstein:
2093985
Número MDL:
MFCD00043395
Código UNSPSC:
12352101
ID de substância PubChem:
24862330
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

97%

Formulário

solid

pf

56-58 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

Clb1oc2ccccc2o1

InChI

1S/C6H4BClO2/c8-7-9-5-3-1-2-4-6(5)10-7/h1-4H

chave InChI

AZYGEWXDKHFOKB-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

B-Chlorocatecholborane is a boron reagent and a Lewis acid, known to facilitate the borylative cyclization of alkynes to yield the borylated heterocycles. It is also used in the preparation of lactones, and thiophenes.

Aplicação

B-Chlorocatecholborane can be used:
  • To prepare 2-arachidonoylglycerol by acetal cleavage of cis-arachidonoylbenzylidene glycerol.
  • To prepare metal boryl complexes (Rh and Ir complexes) through oxidative addition.
  • To remove the trityl group in one of the key steps for the synthesis of (−)-dictyostatin.

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H228,H314,H335

Classificações de perigo

Flam. Sol. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Perigos de suplementos

EUH014

Código de classe de armazenamento

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

140.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

60 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
SHBL6705
SHBH2286V
SHBB8189V
85096DJ
02117ED

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Tetrahedron Letters, 26, 1411-1411 (1985)
Synthesis and biological evaluation of (−)-dictyostatin and stereoisomers
Shin Y, et al.
Tetrahedron, 63(35), 8537-8562 (2007)
Chao Gao et al.
The Journal of organic chemistry, 85(16), 10350-10368 (2020-07-17)
In contrast to previously reported borylative heterocyclization methods, a reaction here proceeds without air-free techniques to access synthetically useful borylated thiophenes, benzothiophenes, and isocoumarins. A comparison of stability/decomposition rates in air of several catecholboronic ester (Bcat) compounds derived from different

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