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Sigma-Aldrich

2,4,6-Trichlorobenzoyl chloride

97%

Sinônimo(s):

2,4,6-Trichlorobenzoyl chloride

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About This Item

Fórmula linear:
Cl3C6H2COCl
Número CAS:
4136-95-2
Peso molecular:
243.90
Número MDL:
MFCD00075323
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24861329
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

200

Ensaio

97%

forma

liquid

índice de refração

n20/D 1.5754 (lit.)

pb

107-108 °C/6 mmHg (lit.)

densidade

1.561 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

acyl chloride
chloro

cadeia de caracteres SMILES

ClC(=O)c1c(Cl)cc(Cl)cc1Cl

InChI

1S/C7H2Cl4O/c8-3-1-4(9)6(7(11)12)5(10)2-3/h1-2H

chave InChI

OZGSEIVTQLXWRO-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

2,4,6-Trichlorobenzoyl chloride may be used in the preparation of:
  • γ-lactone and δ-lactone
  • aliphatic aromatic anhydrides, required for the synthesis of amphiphilic hyaluronan
  • mixed anhydride, required for the synthesis of angelate esters
  • synthesis of both spongistatin 1 and spongistatin 2
  • large-ring lactones in high yields.

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H314

Classificações de perigo

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

235.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

113 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BGBB2042V
BGBC3043V
BGBB3314V
BGBB3314
1445859

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Improved preparation of angelate esters.
Hartmann B, et al.
Tetrahedron Letters, 32(38), 5077-5080 (1991)
Fieser, M.
Reagents for Organic Synthesis, 16, 353-353 (1992)
Machiko Ono et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 61(4), 464-470 (2013-04-03)
Alkaline hydrolysis of 4-hydroxy- or/and 5-hydroxy-(2E)-alkenoate followed by acid treatment gave the corresponding (2E)-alkenoic acids which were subjected to lactone formation reaction without further purification. The crude acids were treated with 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride in pyridine to afford γ-lactone or δ-lactone
Michael T Crimmins et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(20), 5661-5663 (2002-05-16)
The total synthesis of spongistatin 1 (1) and spongistatin 2 (2) has been achieved through an advanced-stage intermediate. The synthesis is highlighted by a highly convergent assembly of the four key fragments (the C1-C15 AB fragment 2, the C16-C28 CD
Gloria Huerta-Angeles et al.
Carbohydrate polymers, 111, 883-891 (2014-07-20)
The present work describes a novel and efficient method of synthesis of amphiphilic hyaluronan (HA) by esterification with alkyl fatty acids. These derivatives were synthesized under mild aqueous and well controlled conditions using mixed aliphatic aromatic anhydrides. These anhydrides characterized

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