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Sigma-Aldrich

L-tert-Leucine

99%, for peptide synthesis

Sinônimo(s):

(S)-2-Amino-3,3-dimethylbutyric acid, L-α-tert-Butylglycine

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About This Item

Fórmula linear:
(CH3)3CCH(NH2)CO2H
Número CAS:
20859-02-3
Peso molecular:
131.17
Beilstein:
1721824
Número MDL:
MFCD00064218
Código UNSPSC:
12352209
ID de substância PubChem:
24856311
NACRES:
NA.22

product name

L-tert-Leucine, 99%

Ensaio

99%

forma

powder

atividade óptica

[α]20/D −9.5°, c = 3 in H2O

pureza óptica

ee: 99% (GLC)

adequação da reação

reaction type: solution phase peptide synthesis

pf

≥300 °C (lit.)

aplicação(ões)

peptide synthesis

cadeia de caracteres SMILES

CC(C)(C)[C@H](N)C(O)=O

InChI

1S/C6H13NO2/c1-6(2,3)4(7)5(8)9/h4H,7H2,1-3H3,(H,8,9)/t4-/m1/s1

chave InChI

NPDBDJFLKKQMCM-SCSAIBSYSA-N

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Descrição geral

L-tert-Leucine is an amino acid used as a precursor for synthesizing chiral tridentate Schiff base ligands.

Aplicação

L-tert-Leucine can be used:
  • As a key precursor in the synthesis of a chiral phosphinooxazoline ligand, (S)-tert-butylPHOX.
  • In the synthesis of chiral copper(II) polymers that can catalyze the kinetic resolution of secondary alcohols by acylation.
  • In metal-free tandem radical cyclization reactions to synthesize 6-alkyl/acyl phenanthridines.
  • In the preparation of tert-leucine-derived N-acetylthiazolidinethione auxiliary that provides high levels of diastereoselection in acetate aldol reactions with a variety of aldehydes.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Use of unprotected amino acids in metal-free tandem radical cyclization reactions: divergent synthesis of 6-alkyl/acyl phenanthridines.
Lu S C, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 7(88), 55891-55896 (2017)
Highly Selective Asymmetric Acetate Aldol Reactions of an N-Acetyl Thiazolidinethione Reagent.
Zhang Y, et al.
Organic Letters, 6(1), 23-25 (2004)
Synthesis, structure and application of chiral copper (II) coordination polymers for asymmetric acylation.
Jammi S, et al.
Inorganic Chemistry, 47(12), 5093-5098 (2008)
Preparation of (S)?tert?Butyl PHOX: (Oxazole, 4?(1, 1?Dimethylethyl)?2?[2?(Diphenylphosphino) Phenyl]?4, 5?Dihydro?(4S)?).
Krout M R, et al.
Organic Syntheses, 86, 181-193 (2003)
Philippe Bisel et al.
Organic & biomolecular chemistry, 6(15), 2655-2665 (2008-07-18)
The unique reactivity pattern elicited by the crowded tert-butyl group is highlighted by summarising characteristic applications. Starting from the use of this simple hydrocarbon moiety in chemical transformations, via its relevance in Nature and its implication in biosynthetic and biodegradation
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