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Sigma-Aldrich

Sodium bis(trimethylsilyl)amide solution

1.0 M in THF

Sinônimo(s):

Hexamethyldisilazane sodium salt solution

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About This Item

Fórmula linear:
[(CH3)3Si]2NNa
Número CAS:
1070-89-9
Peso molecular:
183.37
Beilstein:
3629917
Número MDL:
MFCD00009835
Código UNSPSC:
12352111
ID de substância PubChem:
24854742
NACRES:
NA.22

forma

liquid

Nível de qualidade

200

concentração

1.0 M in THF

densidade

0.904 g/mL at 25 °C

cadeia de caracteres SMILES

C[Si](C)(C)N([Na])[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Na/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

chave InChI

WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Sodium bis(trimethylsilyl)amide solution (NaHMDS) is widely used as a strong base in organic synthesis for deprotonation reactions and base-catalyzed reactions. It is also involved in the generation of enolates, Wittig reagents and carbenes.

Aplicação

NaHMDS can be used as a base:
  • In the synthesis of N-boc-1-amino-1,3-diene derivatives from N-boc-1-amino-4-methoxy-2-alkenes via 1,4-elimination reactions.
  • To deprotonate alkyl or aryl ketones to generate enolate derivatives by hydroxylation reaction.
  • In the enantioselective synthesis of 1,2-amino alcohols by the reaction between various nitroalkanes and aldehydes via nitroaldol reaction promoted by bimetallic heterogeneous catalyst.

Embalagem

The 25 mL Sure/Seal™ bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Informações legais

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H225,H314,H335,H336,H351

Classificações de perigo

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Central nervous system, Respiratory system

Perigos de suplementos

EUH014,EUH019

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

1.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-17 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificados de análise (COA)

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