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Sigma-Aldrich

[Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene

97%

Sinônimo(s):

BTI, Iodobenzene I,I-bis(trifluoroacetate), PIFA

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About This Item

Fórmula linear:
(CF3CO2)2IC6H5
Número CAS:
2712-78-9
Peso molecular:
430.04
Beilstein:
764767
Número CE:
220-308-0
Número MDL:
MFCD00009672
Código UNSPSC:
12352002
ID de substância PubChem:
24853882
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

200

Ensaio

97%

Formulário

solid

adequação da reação

reagent type: oxidant

pf

121-125 °C (lit.)

grupo funcional

fluoro
iodo

cadeia de caracteres SMILES

FC(F)(F)C(=O)O[I](OC(=O)C(F)(F)F)c1ccccc1

InChI

1S/C10H5F6IO4/c11-9(12,13)7(18)20-17(6-4-2-1-3-5-6)21-8(19)10(14,15)16/h1-5H

chave InChI

PEZNEXFPRSOYPL-UHFFFAOYSA-N

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Categorias relacionadas

Aplicação

Reactant or reagent for:
  • Pummerer-like reactions
  • Chemoselective deprotection of dimethoxybenzyl ethers
  • Mediating oxidative cycloisomerization
  • Tosyloxylation of anilides
Used for the direct α-hydroxylation of ketones under acidic conditions. Also employed as a p-fluorination reagent of 4-alkylphenols in the presence of HF·pyridine (cat. no. 184225) for synthesis of 4-fluorocyclohexa-2,5-dienones.
Reagent for the oxidation of N-acylhydrazones to 1,3,4-oxadiazoles. Promotes the cyclization of styryl amines to N-alkyl or N-aryl indoles.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCCB0155
BCBP3064V
BCBH3170V
1412453V
BCBD2462V

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[Structure: see text] A variety of N-arylated and N-alkylated indole derivatives were synthesized by way of a phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA)-mediated intramolecular cyclization. This novel method allows for the construction of an indole skeleton by joining the N-atom on the side
Synthetic Communications, 36, 2927-2927 (2006)
Determination of asparagine and glutamine in polypeptides using bis(I,I-trifluoroacetoxy)iodobenzene.
L M Soby et al.
Analytical biochemistry, 113(1), 149-153 (1981-05-01)
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Global Trade Item Number

SKUGTIN
232130-1KG
232130-10G4061838783363
232130-50G4061838783370

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