Pular para o conteúdo
Merck
Todas as fotos(2)

Key Documents

View All Documentation

218359

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-Perillic acid

95%

Sinônimo(s):

4-Isopropenylcyclohexene-1-carboxylic acid

Faça loginpara ver os preços organizacionais e de contrato
Todas as fotos(2)

About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C10H14O2
Número CAS:
23635-14-5
Peso molecular:
166.22
Número MDL:
MFCD00062539
Código UNSPSC:
12352002
ID de substância PubChem:
24853062
NACRES:
NA.22

Ensaio

95%

forma

flakes

atividade óptica

[α]20/D −102°, c = 2 in methanol

pf

129-131 °C (lit.)

grupo funcional

carboxylic acid

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(=C)[C@H]1CCC(=CC1)C(O)=O

InChI

1S/C10H14O2/c1-7(2)8-3-5-9(6-4-8)10(11)12/h5,8H,1,3-4,6H2,2H3,(H,11,12)/t8-/m1/s1

chave InChI

CDSMSBUVCWHORP-MRVPVSSYSA-N

Procurando produtos similares? Visita Guia de comparação de produtos

Descrição geral

(S)-(-)-Perillic acid is a perillyl derivative with potent antimicrobial and anticancer activity. It can be prepared via bio-oxidation of R-(+)-limonene.

Aplicação

(S)-(−)-Perillic acid (PA) can be used as a starting material for the preparation of:,·        
  • Aryl amides, 4-(prop-1-en-2-yl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohex-1-ene-1-carboxamide and N-(4-(4-amino-2-methylphenethyl)-3-methylphenyl)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene-1-carboxamide, as in vitro antiproliferative active agents.
  •  Machaeriols and cannabinoid-related compounds as antimalarial agents.   
  • Tricyclic-β-lactone by treating with 1-chloro-N,N-2-trimethylpropenylamine and dimethylketomalonate, followed by addition of 9-azajulolidine.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Interferes with activity of p21ras and other small G proteins by inhibiting post-translational cysteine isoprenylation.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKBP2715V
MKBD8505V
09520LH
20915PI

Não está vendo a versão correta?

Se precisar de uma versão específica, você pode procurar um certificado específico pelo número do lote ou da remessa.

Pesquise por COA

Já possui este produto?

Encontre a documentação dos produtos que você adquiriu recentemente na biblioteca de documentos.

Visite a Biblioteca de Documentos

Os clientes também visualizaram

Slide 1 of 3

1 of 3

Glyoxylic acid monohydrate 98%

Sigma-Aldrich

G10601

Glyoxylic acid monohydrate

(R)-(+)-Limonene 97%

Sigma-Aldrich

183164

(R)-(+)-Limonene

bisBenzimide H 33342 trihydrochloride for fluorescence, ≥97.0% (HPLC)

Sigma-Aldrich

14533

bisBenzimide H 33342 trihydrochloride

Natural product derivatization with β -lactones, β -lactams and epoxides toward `infinite?binders
Jouanneau M, et al.
Tetrahedron, 75(24), 3348-3354 (2019)
Bioconversion of R-(+)-limonene to perillic acid by the yeast Yarrowia lipolytica.
Ferrara MA, et al.
Brazilian Journal of Microbiology, 44(4), 1075-1080 (2013)
Felix Klotter et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 54(29), 8547-8550 (2015-06-17)
Short and highly efficient stereoselective syntheses provide machaeriols and cannabinoids in a divergent approach starting from a common precursor, commercially available (S)-perillic acid. Key features of the novel strategy are a stereospecific palladium-catalyzed decarboxylative arylation and a one-pot sequence comprising

Nossa equipe de cientistas tem experiência em todas as áreas de pesquisa, incluindo Life Sciences, ciência de materiais, síntese química, cromatografia, química analítica e muitas outras.

Entre em contato com a assistência técnica