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Sigma-Aldrich

2,2′,4′-Trichloroacetophenone

97%

Sinônimo(s):

ω,2,4-Trichloroacetophenone, 2,4-Dichlorophenacyl chloride

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About This Item

Fórmula linear:
Cl2C6H3COCH2Cl
Número CAS:
4252-78-2
Peso molecular:
223.48
Beilstein:
957098
Número CE:
224-218-2
Número MDL:
MFCD00000934
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24849802
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

97%

Formulário

solid

p.e.

130-135 °C/4 mmHg (lit.)

pf

47-54 °C (lit.)

grupo funcional

chloro
ketone

cadeia de caracteres SMILES

ClCC(=O)c1ccc(Cl)cc1Cl

InChI

1S/C8H5Cl3O/c9-4-8(12)6-2-1-5(10)3-7(6)11/h1-3H,4H2

chave InChI

VYWPPRLJNVHPEU-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

2,2′,4′-Trichloroacetophenone is an α-haloketone. It undergoes reduction to 2′,4′-dichloroacetophenone by glutathione-dependent cytosolic enzymes present in the liver, kidney and brain. It participates in the microwave induced N-alkylation of several azoles to afford the corresponding 1-(2′,4′-dichlorophenacyl)azoles.

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H315,H317,H318,H335

Classificações de perigo

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

230.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

110 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
STBK4004
STBJ5489
STBJ5031
S70875
00928JJ

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Clean and efficient microwave-solvent-free synthesis of 1-(2', 4'-dichlorophenacyl) azoles.
Perez ER, et al.
Tetrahedron, 59(6), 865-870 (2003)
A Brundin et al.
Biochemical pharmacology, 31(23), 3885-3890 (1982-12-01)
alpha-Haloketones are highly reactive compounds, which are known to undergo enzymatic reduction to methyl ketones. The objective of this research was to characterize the enzymes involved in this reaction and to investigate the mechanism of the reaction. 2,2',4'-Trichloroacetophenone was reduced
Justin D Smith et al.
Nature communications, 10(1), 1837-1837 (2019-04-25)
Photocatalytic polymers offer an alternative to prevailing organometallics and nanomaterials, and they may benefit from polymer-mediated catalytic and material enhancements. MPC-1, a polymer photoredox catalyst reported herein, exhibits enhanced catalytic activity arising from charge transfer states (CTSs) between its two

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