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15406

Sigma-Aldrich

N-Boc-cadaverine

≥97.0% (NT)

Sinônimo(s):

N-Boc-1,5-diaminopentane, tert-Butyl N-(5-aminopentyl)carbamate

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About This Item

Fórmula linear:
(CH)3COCONH(CH2)5NH2
Número CAS:
Peso molecular:
202.29
Beilstein:
3603658
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

≥97.0% (NT)

adequação da reação

reagent type: cross-linking reagent

índice de refração

n20/D 1.460

densidade

0.972 g/mL at 20 °C (lit.)

grupo funcional

Boc
amine

cadeia de caracteres SMILES

NCCCCCNC(OC(C)(C)C)=O

InChI

1S/C10H22N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12-8-6-4-5-7-11/h4-8,11H2,1-3H3,(H,12,13)

chave InChI

DPLOGSUBQDREOU-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

Some of the reported applications of N-Boc-cadaverine include:
  • Synthesis of of a supermacrocycle that self-assemble to form organic nanotubes.
  • Preparation of water-soluble unsymmetrical sulforhodamine fluorophores from monobrominated sulfoxanthene dye.
  • Synthesis of functionalized porphyrins as biocompatible carrier system for photodynamic therapy (PDT).

Outras notas

Building block for preparing polyamines and polyamides

Pictogramas

Corrosion

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

228.2 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

109.0 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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T. Teshima et al.
Tetrahedron, 47, 3305-3305 (1991)
V.J. Jasys et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 1814-1814 (1992)
Rapid Synthesis of Unsymmetrical Sulforhodamines Through Nucleophilic Amination of a Monobrominated Sulfoxanthene Dye.
Chevalier A, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2015(1), 152-165 (2015)
Helical rosette nanotubes: design, self-assembly, and characterization.
Fenniri H, et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(16), 3854-3855 (2001)
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Staegemann M H, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 14(38), 9114-9132 (2016)

Artigos

Mono-Boc-protected diamines are versatile building blocks for chemical synthesis. Their production is a lot more challenging than the simple reaction scheme might imply, because the Boc-anhydride reagent cannot differentiate between the two identical amino moieties in the substrate.

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