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Sigma-Aldrich

Bis(trichloromethyl) carbonate

purum, ≥99.0% (AT)

Sinônimo(s):

Triphosgene, tri-Phosgene

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About This Item

Fórmula linear:
Cl3COCOOCCl3
Número CAS:
32315-10-9
Peso molecular:
296.75
Beilstein:
1787583
Número CE:
250-986-3
Número MDL:
MFCD00062848
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
57647342
NACRES:
NA.22

grau

purum

Nível de qualidade

200

Ensaio

≥99.0% (AT)

Formulário

solid

pf

77-82 °C

grupo funcional

carbonate
chloro

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl

InChI

1S/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9

chave InChI

UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N

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Categorias relacionadas

Aplicação

Bis(trichloromethyl) carbonate was used in the preparation of Fmoc-amino acid chlorides. It was also used in the preparation of aryl-(Z)-vinyl chlorides.

Outras notas

Crystalline, easy-to-handle substitute for phosgene; 1 mole of the reagent corresponds in its reactivity to 3 moles phosgene

Pictogramas

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H314,H330

Classificações de perigo

Acute Tox. 1 Inhalation - Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCCF7338
BCCF6546
BCCF1433
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H. Eckert, B. Forster
Angewandte Chemie (International Edition in English), 99, 922-922 (1987)
P.R.M. Muller
Spec. Chem., 14, 357-357 (1994)
R. Cortez et al.
Synthetic Communications, 21, 285-285 (1991)
G.B. Gill et al.
Tetrahedron Letters, 30, 3229-3229 (1989)
E Falb et al.
The journal of peptide research : official journal of the American Peptide Society, 53(5), 507-517 (1999-07-29)
This paper reports procedures for the straightforward in situ generation of Fmoc-amino acid chlorides using bis-(trichloromethyl)carbonate (BTC) and their utilization for difficult couplings during solid-phase peptide synthesis. The BTC-mediated coupling of all Fmoc-protected proteinogenic amino acids to a large variety
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