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Sigma-Aldrich

Methyl acetoacetate

produced by Wacker Chemie AG, Burghausen, Germany, ≥99.0% (GC)

Sinônimo(s):

ACM, 3-Oxobutanoic acid methyl ester, Acetoacetic acid methyl ester

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About This Item

Fórmula linear:
CH3COCH2COOCH3
Número CAS:
105-45-3
Peso molecular:
116.12
Beilstein:
506727
Número CE:
203-299-8
Número MDL:
MFCD00008784
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
57646849
Ensaio:
≥99.0% (GC)

grau

produced by Wacker Chemie AG, Burghausen, Germany

Nível de qualidade

100

Ensaio

≥99.0% (GC)

temperatura de autoignição

536 °F

fabricante/nome comercial

Wacker Chemie AG

índice de refração

n20/D 1.419 (lit.)

p.e.

169-170 °C/70 mmHg (lit.)

pf

−80 °C (lit.)

solubilidade

H2O: soluble 2 parts
alcohol: miscible
diethyl ether: miscible

densidade

1.076 g/mL at 25 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

COC(=O)CC(C)=O

InChI

1S/C5H8O3/c1-4(6)3-5(7)8-2/h3H2,1-2H3

chave InChI

WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Methyl acetoacetate undergoes asymmetric hydrogenation to form (R)-(-)-methyl-3-hydroxybutyrate in the presence of enantioselective Ni/SiO2 catalysts. It undergoes Pechmann reactions with phenols in various ionic liquids.

Aplicação

Methyl acetoacetate was used in development of a simple and cost effective method for monitoring of trace formaldehyde in air. It was used to study the substrate specificity of NADPH-dependent diacetyl reductase in Escherichia coli.

Outras notas

prices for bulk quantities on request

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H318

Declarações de precaução

P280 - P305 + P351 + P338

Classificações de perigo

Eye Dam. 1

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

158.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

70 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
S50542V
S50542
S44161
S36666
S32738

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The enantioselective hydrogenation of methyl acetoacetate over supported nickel catalysts: I. The modification procedure.
Keane MA and Webb G.
J. Catal., 136(1), 1-15 (1992)
P Silber et al.
Journal of bacteriology, 118(3), 919-927 (1974-06-01)
A reduced nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH)-dependent reductase with the ability to reduce diacetyl has been isolated from Escherichia coli and has been purified 800-fold to near homogeneity. The product of the reduction of diacetyl was shown to be acetoin.
Pechmann reaction in non-chloroaluminate acidic ionic liquids under solvent-free conditions.
Gu Y, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 347(4), 512-516 (2005)
Opas Bunkoed et al.
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S Aramaki et al.
Journal of inherited metabolic disease, 14(1), 63-74 (1991-01-01)
The concentrations of 2-methylacetoacetate, 2-methyl-3-hydroxybutyrate and tiglylglycine were determined by gas chromatography-mass spectrometry in urine collected before and for 8 h after loading with 100 mg of isoleucine per kg of body weight. The sum of 2-methylacetoacetate and 2-butanone, a
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