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Sigma-Aldrich

N,N′-Disuccinimidyl carbonate

purum, ≥95.0% (NMR)

Synonyme(s) :

N-Succinimidyl carbonate, DSC, Di(N-succinimidyl) carbonate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H8N2O7
Numéro CAS:
74124-79-1
Poids moléculaire :
256.17
Numéro Beilstein :
1499137
Numéro CE :
277-730-3
Numéro MDL:
MFCD00009767
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329756382
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

purum

Niveau de qualité

200

Pureté

≥95.0% (NMR)

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: Carbonylations

Impuretés

~3% N-hydroxysuccinimide (NMR)

Pf

190 °C (dec.) (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C1CCC(=O)N1OC(=O)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C9H8N2O7/c12-5-1-2-6(13)10(5)17-9(16)18-11-7(14)3-4-8(11)15/h1-4H2

Clé InChI

PFYXSUNOLOJMDX-UHFFFAOYSA-N

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Application

N,N′-Disuccinimidyl carbonate (DSC) can be used to synthesize:
  • Various carbamate derivatives from primary and sterically hindered secondary alcohols by alkoxycarbonylation.
  • Active carbonate resins from 4-hydroxymethylpolystyrene and 4-hydroxymethyl-3-nitrobenzamido resins via hydroxy functional groups.
  • Aza-glycinyl dipeptides, important intermediates for the preparation of various azapeptides.

It may be also used:
  • In the two-step preparation of 5-(6-(azidomethyl)nicotinamido)pentanoic acid, a copper-chelating picolyl azide derivative.
  • To activate the hydroxyl group of the hapten, γ-hydroxyphenylbutazone (HPBZ) so that HPBZ can effectively bind with human serum albumin(HSA)-immunogen to form a hapten-protein conjugate.

Autres remarques

Convenient reagent for preparing N-succinimidyl esters of N-protected amino acids and other acids; activated carbonate, e.g. synthesis of ureas and carbamates; coupling of ligands to proteins (via lysines).

Pictogrammes

Exclamation markHealth hazard
GHS07,GHS08

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 - H319 - H373

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - STOT RE 2 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCB6748
BCBW0349
BCBT6035
BCBS5912V
BCBS4774V

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T. Kokubo et al.
Journal of the American Chemical Society, 109, 606-606 (1987)
N. Nimura et al.
Analytical Chemistry, 58, 2372-2372 (1986)
Arun K Ghosh et al.
Tetrahedron letters, 33(20), 2781-2784 (1992-05-12)
An efficient and mild method for alkoxycarbonylation of amines is described, utilizing commercially available N,N'-disuccinimidyl carbonate.
M Morpurgo et al.
Journal of biochemical and biophysical methods, 38(1), 17-28 (1999-03-17)
Ligands containing amino or hydroxyl groups were converted to their corresponding activated N-hydroxysuccinimidyl carbamate and carbonate by reaction with disuccinimidyl carbonate (DSC). The latter reagents can be used for the group-specific modification of primary amines as an alternative to the
A.K. Ghosh et al.
Tetrahedron Letters, 33, 2781-2781 (1992)
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