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Sigma-Aldrich

4-(Dimethylamino)pyridine

ReagentPlus®, ≥99%

Synonyme(s) :

N,N-Dimethylpyridin-4-amine, DMAP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H10N2
Numéro CAS:
1122-58-3
Poids moléculaire :
122.17
Numéro Beilstein :
110354
Numéro CE :
214-353-5
Numéro MDL:
MFCD00006418
Code UNSPSC :
12352302
ID de substance PubChem :
24846774
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

≥99%

Forme

chips
crystalline powder
flakes

Pf

108-110 °C (lit.)

Solubilité

H2O: 50 mg/mL

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

CN(C)c1ccncc1

InChI

1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3

Clé InChI

VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-(Dimethylamino)pyridine (DMAP) is a highly versatile nucleophilic catalyst for acylation reactions and esterifications. It is also employed in various organic transformations like Baylis-Hillman reaction, Dakin-West reaction, protection of amines, C-acylations, silylations, applications in natural products chemistry, and many others.

Application

4-(Dimethylamino)pyridine can be used as a catalyst:
  • To synthesize 3,5-disubstituted 2,6-dicyanoaniline by reacting malononitrile, aldehydes, and β-nitroolefins.
  • For the acylation of alcohols with acid anhydrides under auxiliary base- and solvent-free conditions to synthesize corresponding esters.
  • In Baylis-Hillman reaction to form carbon-carbon bond by the coupling of an activated alkene with an aldehyde or ketone.
A highly efficient catalyst for acylation reactions

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 1

Organes cibles

Nervous system

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

255.2 °F

Point d'éclair (°C)

124 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ3569
MKCG9442
MKCP5247
MKCP1520
MKCN8107

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