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SML0789

Sigma-Aldrich

GI254023X

≥98% (HPLC), powder, ADAM10 metalloproteinase inhibitor

Synonym(e):

(2R)-N-[(1S)-2,2-Dimethyl-1-[(methylamino)carbonyl]-propyl]-2-[(1S)-1-[formyl(hydroxy)amino]ethyl]-5-phenylpentanamid, GI4023

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H33N3O4
CAS-Nummer:
260264-93-5
Molekulargewicht:
391.50
MDL-Nummer:
MFCD19381832
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
329825599
NACRES:
NA.77

product name

GI254023X, ≥98% (HPLC)

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 15 mg/mL, clear

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

ON(C=O)[C@@H](C)[C@@H](CCCC1=CC=CC=C1)C(N[C@@H](C(C)(C)C)C(NC)=O)=O

InChI

1S/C21H33N3O4/c1-15(24(28)14-25)17(13-9-12-16-10-7-6-8-11-16)19(26)23-18(20(27)22-5)21(2,3)4/h6-8,10-11,14-15,17-18,28H,9,12-13H2,1-5H3,(H,22,27)(H,23,26)/t15-,17+,18+/m0/s1

InChIKey

GHVMTHKJUAOZJP-CGTJXYLNSA-N

Anwendung

GI254023X wird zur Hemmung von ADAM10 (ADAM Metallopeptidase-Domäne 10) eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

GI254023X blockiert die Aktivität von ADAM10 (ADAM Metallopeptidase-Domäne 10) und verringert die Humanleukozytenantigen(HLA)-vermittelte Zytotoxizität und Spaltung von extrazellulärem E-Cadherin in Epithel- und Endothelzellen.
GI254023X ist ein wirksamer und selektiver Metalloproteinasehemmer von ADAM10 und zeigt eine 100-fache Selektivität für die α-Sekretase ADAM10 im Vergleich zu ADAM17 (TACE). In einer Studie unter Verwendung der rekombinanten TACE- und ADAM10-Ektodomäne wies GI254023X für ADAM10 einen IC50 von 5,3 nM gegenüber 541 nM für TACE auf.
GI254023X ist ein wirksamer und selektiver Metalloproteinasehemmer von ADAM10.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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