P5499

Dorsomorphin

≥98% (HPLC), powder, AMPK inhibitor

• Synonym(e): 6-[4-(2-Piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-3-pyridin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin, AMPK-Inhibitor, Dorsomorphin, Verbindung C
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₄H₂₅N₅O
• CAS-Nummer: 866405-64-3
• Molekulargewicht: 399.49
• MDL-Nummer: MFCD08705402
• UNSPSC-Code: 51111800
• PubChem Substanz-ID: 24898658
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Dorsomorphin, ≥98% (HPLC)
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Lagerbedingungen: protect from light
• Farbe: white to beige
• Löslichkeit: DMSO: >2 mg/mL (warmed)
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: C1CCN(CC1)CCOc2ccc(cc2)-c3cnc4c(cnn4c3)-c5ccncc5
• InChI: 1S/C24H25N5O/c1-2-12-28(13-3-1)14-15-30-22-6-4-19(5-7-22)21-16-26-24-23(17-27-29(24)18-21)20-8-10-25-11-9-20/h4-11,16-18H,1-3,12-15H2
• InChIKey: XHBVYDAKJHETMP-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Dorsomorphin erhielt seinen Namen aufgrund seiner Fähigkeit, bei Zebrafischen Anomalien der dorsoventralen Musterung hervorzurufen, ein charakteristisches Merkmal von Embryonen, die auf dem BMP-Signalweg mutiert sind. Strukturell ist Dorsomorphin identisch mit Verbindung C. Dorsomorphin induziert die Differenzierung von Stammzellen, was auf mögliche therapeutische Auswirkungen bei Fibrodysplasia ossificans progressiva (FOP), einer fortschreitenden Muskel- und Knochenkrankheit, schließen lässt. Neben der Hemmung der BMP-Signalübertragung behindert Dorsomorphin auch den VEGF-Rezeptor (Vascular Endothelial Growth Factor) Typ 2 (FLK1/KDR) und unterbricht die Angiogenese während der Entwicklung von Zebrafischen.

Anwendung

Verwendungen von Dorsomorphin:

• Als Inhibitor der AMP-aktivierten Proteinkinase (AMPK) zur Ermittlung der Wirkung von trans-Resveratrol auf die Lipidmobilisierung in 3T3-L1-Zellen (einer Maus-Zelllinie von Adipozyten)
• als AMPK-Inhibitor zur Anzeige der Beteiligung des AMPK/mTOR-Pfads (Zielstruktur von Rapamycin bei Säugetieren) an der Liraglutid(LRG)-induzierten Autophagie
• im Induktionsschritt, eingesetzt in der In-vitro-Differenzierung der Friedreich-Ataxie (FRDA) und induzierter pluripotenter Stammzellen (iPSCs) zu Neurosphären und Neuronen mittels ES-Medien (für embryonale Stammzellen).

Biochem./physiol. Wirkung

Dorsomorphin ist ein selektiver Inhibitor der Signalwege von morphogenetischen Knochenproteinen (BMP). Es hemmt nachweislich die zur Embryogenese erforderlichen BMP-Signale und fördert die wesentliche neurale Differenzierung aus menschlichen pluripotenten Stammzelllinien (hPSC). Dorsomorphin wirkt auch als potenter, selektiver, reversibler und ATP-kompetitiver Inhibitor der AMPK (AMP-aktivierten Proteinkinase); Ki = 109 nM in Gegenwart von 5 μM ATP und bei Abwesenheit von AMP).

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Forschung in der Kinase-Phosphatase-Biologie. Klicken Sie hier, um weitere Produkte für die Kinase-Phosphatase-Biologie zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

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Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves