171260

Dorsomorphin

≥95% (HPLC), solid, AMPK inhibitor, Calbiochem

• Synonym(e): AMPK-Inhibitor, Verbindung C
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₄H₂₅N₅O
• CAS-Nummer: 866405-64-3
• Molekulargewicht: 399.49
• MDL-Nummer: MFCD08705402
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: AMPK-Inhibitor, Verbindung C, AMPK Inhibitor, Compound C, CAS 866405-64-3, is a cell-permeable compound that inhibits KDR/VEGFR2, ALK2/BMPR-I, and AMPK kinase activities (IC₅₀ = 25.1, 148, and 234.6 nM, respectively).
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: light yellow
• Löslichkeit: 2% HCl: 10 mg/mL; 2% acetic acid: 10 mg/mL; methanol: 3 mg/mL; DMSO: 4 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C24H25N5O/c1-2-12-28(13-3-1)14-15-30-22-6-4-19(5-7-22)21-16-26-24-23(17-27-29(24)18-21)20-8-10-25-11-9-20/h4-11,16-18H,1-3,12-15H2
• InChIKey: XHBVYDAKJHETMP-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Eine zellpermeable Pyrrazolopyrimidin-Verbindung, welche die Kinaseaktivität von KDR/VEGFR2, ALK2/BMPR-I, AMPK hemmt (IC₅₀ = 25,1, 148 bzw. 234.6 nmol/l), während sie nur eine stark verringerte oder schwache Wirkung gegen ALK5/TGFβR-I, ZAPK, Syk, PKCθ, PKA oder JAK3 aufweist. Blockiert sowohl die vom BMP-Signalweg abhängige dorsoventrale Entwicklung (EC₁₀₀ = 2,5 µmol/l) als auch die von der VEGF-Signalisierung abhängige Bildung der intersomitischen Gefäße (EC₅₀ = 5 µmol/l) bei Zebrafischembryos in vivo. Wird häufig in Kombination mit AMPK-Aktivatoren AICAR (Katalognr. 123040) und/oder Metformin (Katalognr. 317240) zur Untersuchung von AMPK-abhängigen Zellereignissen in vitro und physiologischen Reaktionen bei Tieren in vivo eingesetzt. Auch als 10-mmol/l-Lösung in DMSO erhältlich (Katalognr. 171261).

Biochem./physiol. Wirkung

EC100 = 2,5 µmol/l gegen die vom BMP-Signalweg abhängige dorsoventrale Entwicklung; EC50 = 5 µmol/l gegen die von der VEGF-Signalisierung abhängige Bildung der intersomitischen Gefäße bei Zebrafischembryos in vivo

Primärziel
AMPK

Produkt konkurriert mit ATP.

Reversibel: ja

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 25,1, 148 und 234,6 nmol/l gegen die KDR/VEGFR2-, ALK2/BMPR-I- bzw. AMPK-Kinaseaktivität

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Hao, J., et al. 2010. ACS Chem.Biol.5, 245.
Yu, P.B., et al. 2008. Nat. Chem. Biol4, 33.
Kim, E.K., et al. 2004. J. Biol. Chem.279, 19970.
Lee, M., et al. 2003. J. Biol. Chem.278, 39653.
Inoki, K., et al. 2003. Cell115, 577.
Fryer, L.G., 2002. FEBS Lett.531, 189.
Zhou, G., et al. 2001. J. Clin. Invest.108, 1167.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3