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Merck

I0161

Sigma-Aldrich

IWR-1

≥98% (HPLC), powder, Tankyrase1/2 inhibitor

Synonym(e):

4-(1,3,3a,4,7,7a-Hexahydro-1,3-dioxo-4,7-methano-2H-isoindol-2-yl)-N-8-chinolinylbenzamid, IWR1

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C25H19N3O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
409.44
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

product name

IWR-1, ≥98% (HPLC)

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 5 mg/mL, clear

Lagertemp.

room temp

SMILES String

O=C(Nc1cccc2cccnc12)c3ccc(cc3)N4C(=O)[C@@H]5[C@H]6C[C@H](C=C6)[C@@H]5C4=O

InChI

1S/C25H19N3O3/c29-23(27-19-5-1-3-14-4-2-12-26-22(14)19)15-8-10-18(11-9-15)28-24(30)20-16-6-7-17(13-16)21(20)25(28)31/h1-12,16-17,20-21H,13H2,(H,27,29)/t16-,17+,20-,21+

InChIKey

ZGSXEXBYLJIOGF-ALFLXDJESA-N

Anwendung

IWR-1 wird als Antagonist des Signalwegs Wingless/Integrated (WNT) in humanen embryonalen Stammzellen (hESCs), Maus-Lewis-Lungenkarzinom (LLC) und Sepia-Embryos eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Der (‚kanonische‘) Wnt/b-Catenin-Pfad erhält Transkriptionsprogramme aufrecht, die es Stammzellen erlauben, multipotent zu bleiben. Die Hyperaktivierung des Wnt/b-Catenin-Pfads führt zum Krankheitsstadium. IWR-3 fungiert als Inhibitor der Wnt-Antwort. Es scheint, dass die IWR-Substanzen eine Stabilisierung der Axinproteine über eine direkte Wechselwirkung induzieren, was zum b-Catenin-Zerstörungskomplex gehört (besteht aus Apc, Axin, Ck1 und Gsk3b)
IWR-1 ist ein Tankyrase-Inhibitor und zytotoxisch für stammzellähnliche Krebszellen. Es hemmt die Progression des Osteosarkoms in vivo. IWR-1 interagiert mit der RNA-Polymerase II und ist essenziell für die Bildung des Präinitiationskomplexes.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Genregulationsforschung. Weitere Produkte für die Genregulationsforschung finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Jessica E Frith et al.
PloS one, 8(12), e82931-e82931 (2014-01-01)
Cellular microenvironmental conditions coordinate to regulate stem cell populations and their differentiation. Mesenchymal precursor cells (MPCs), which have significant potential for a wide range of therapeutic applications, can be expanded or differentiated into osteo- chondro- and adipogenic lineages. The ability
IWR-1, a tankyrase inhibitor, attenuates Wntbeta-catenin signaling in cancer stem-like cells and inhibits in vivo the growth of a subcutaneous human osteosarcoma xenograft
Martins-Neves SR, et al.
Cancer Letters, 414, 1-15 (2018)
A serine in exon 11 determines the full transcriptional activity of TCF-4 in lung carcinoma cells
Yang B, et al.
Biochemical and biophysical research communications, 508(3), 675-681 (2019)
Efficient differentiation of TBX18+/WT1+ epicardial-like cells from human pluripotent stem cells using small molecular compounds
Zhao J, et al.
Stem Cells and Development, 26(7), 528-540 (2017)
Hirokazu Narita et al.
Scientific reports, 7(1), 13708-13708 (2017-10-24)
One of the major challenges in cell-based cardiac regenerative medicine is the in vitro construction of three-dimensional (3D) tissues consisting of induced pluripotent stem cell-derived cardiomyocyte (iPSC-CM) and a blood vascular network supplying nutrients and oxygen throughout the tissue after

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