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H1015

Sigma-Aldrich

25-Hydroxycholesterin

≥98%

Synonym(e):

5-Cholesten-3β, 25-diol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C27H46O2
CAS-Nummer:
2140-46-7
Molekulargewicht:
402.65
Beilstein:
3161259
MDL-Nummer:
MFCD00057815
UNSPSC-Code:
41141804
eCl@ss:
39023139
PubChem Substanz-ID:
329815150
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98%

Form

powder

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

room temp

SMILES String

[H][C@@]12[C@]([C@](CC[C@H](O)C3)(C)C3=CC2)([H])CC[C@@]4(C)[C@@]1([H])CC[C@]4([H])[C@]([H])(C)CCCC(C)(O)C

InChI

1S/C27H46O2/c1-18(7-6-14-25(2,3)29)22-10-11-23-21-9-8-19-17-20(28)12-15-26(19,4)24(21)13-16-27(22,23)5/h8,18,20-24,28-29H,6-7,9-17H2,1-5H3/t18-,20+,21+,22-,23+,24+,26+,27-/m1/s1

InChIKey

INBGSXNNRGWLJU-ZHHJOTBYSA-N

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Anwendung

25-Hydroxycholesterin wurde an murinen Neuroblastomzellen zur Aktivierung der ABCA1-Signalisierung und in Studien über den Fettsäurestoffwechsel verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

25-Hydroxycholesterin ist ein Seitenketten-Oxysterol, das Berichten zufolge die Aktivierung einer Reihe von Cholesterinmolekülen auslöst. Dadurch wird deren Bewegung von der Zellmembran zum endoplasmatischen Retikulum (ER) ausgelöst. 25-Hydroxycholesterin wirkt sich auf das Immunsystem aus und spielt eine wichtige Rolle in der Pathogenese der Atherosklerose.
Unterdrückt die Spaltung der das sterolregulatorische Element bindenden Proteine (SREBP). 25-Hydroxycholesterin induziert Apoptose durch Abwärtsregulation der Bcl-2-Expression und Aktivierung von Caspasen.

Angaben zur Herstellung

Eine Stammlösung aus 25-Hydroxycholesterin kann in Ethanol hergestellt und in Zellkulturmedium aufgelöst werden für eine Endkonzentration von 1 mg/ml.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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25-hydroxycholesterol enhances cytokine release and toll-like receptor 3 response in airway epithelial cells
Koarai A et al
Respiratory Research, 13, doi: 10-doi: 10 (2012)
Brett N Olsen et al.
Biophysical journal, 100(4), 948-956 (2011-02-16)
Side-chain oxysterols are enzymatically generated oxidation products of cholesterol that serve a central role in mediating cholesterol homeostasis. Recent work has shown that side-chain oxysterols, such as 25-hydroxycholesterol (25-HC), alter membrane structure in very different ways from cholesterol, suggesting a
Joseph Longo et al.
Molecular metabolism, 25, 119-130 (2019-04-27)
The statin family of cholesterol-lowering drugs has been shown to induce tumor-specific apoptosis by inhibiting the rate-limiting enzyme of the mevalonate (MVA) pathway, HMG-CoA reductase (HMGCR). Accumulating evidence suggests that statin use may delay prostate cancer (PCa) progression in a
Giulia Parisio et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(29), 12198-12208 (2012-06-29)
The transverse motion of molecules from one leaflet to the other of a lipid bilayer, or flip-flop, represents a putative mechanism for their transmembrane transport and may contribute to the asymmetric distribution of components in biomembranes. However, a clear understanding
Kenji Ohgane et al.
Chemistry & biology, 20(3), 391-402 (2013-03-26)
Niemann-Pick type C1 (NPC1) is a polytopic endosomal membrane protein required for efflux of LDL-derived cholesterol from endosomes, and mutations of this protein are associated with Niemann-Pick disease type C, a fatal neurodegenerative disease. At least one prevalent mutation (I1061T)
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