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Merck

T84654

Sigma-Aldrich

Triphenylphosphit

97%

Synonym(e):

(PhO)3P, P(OPh)3, Triphenoxyphosphin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(C6H5O)3P
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
310.28
Beilstein:
1079456
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

10.7 (vs air)

Qualitätsniveau

Dampfdruck

5 mmHg ( 205 °C)

Assay

97%

Eignung der Reaktion

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Alkylations

reagent type: ligand
reaction type: Cycloadditions

reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Olefinations

reagent type: ligand
reaction type: Stille Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Wittig Reaction

Brechungsindex

n20/D 1.59 (lit.)

bp

360 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

22-24 °C (lit.)

Dichte

1.184 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

O(P(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C18H15O3P/c1-4-10-16(11-5-1)19-22(20-17-12-6-2-7-13-17)21-18-14-8-3-9-15-18/h1-15H

InChIKey

HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Triphenylphosphit (TPP) ist eine Organophosphor-Verbindung, die als vielseitiges Reagenz bei der Synthese von Phosphor-Liganden dient.

Anwendung

Triphenylphosphit kann wie folgt verwendet werden:
  • Als Phosphorquelle und Ligand für die Synthese von Übergangsmetallphosphid-Nanoteilchen durch ein Erwärmungsverfahren.
  • Zur Umwandlung von Alkoholen zu Alkylhalogeniden.
  • Als Peptidkupplungsmittel.
  • Als Niedrigtemperaturquelle für Singulett-Sauerstoff nach der Bildung eines Addukts mit Ozon.
  • Zur Synthese von Bromtriphenoxyphosphoniumbromid, einem Brominierungsmittel, durch die Umsetzung mit Brom.

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2

Zielorgane

Nervous system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

410.0 °F

Flammpunkt (°C)

210 °C


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Triphenyl Phosphite as the Phosphorus Source for the Scalable and Cost-Effective Production of Transition Metal Phosphides
Liu J, et al.
Chemistry of Materials, 30(5), 1799-1807 (2018)
Development of a Safe and Robust Process for the Large-Scale Preparation of a Vinyl Bromide from a Ketone Using a (PhO)3P/Br2-Derived Reagent
Likhite N, et al.
Organic Process Research & Development, 20(5), 977-981 (2016)
Singlet oxygen sources in ozone chemistry
Murray RW and Kaplan M
Journal of the American Chemical Society, 90(2), 537-538 (1968)
458. The organic chemistry of phosphorus. Part I. Some new methods for the preparation of alkyl halides
Landauer SR and Rydon HN
Journal of the Chemical Society, 30(5), 2224-2234 (1953)
Peptide synthesis using triphenyl phosphite and imidazole
Mitin YV and Glinskaya OV
Tetrahedron Letters, 10(60), 5267-5270 (1969)

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