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T84409

Sigma-Aldrich

Triphenylphosphin

ReagentPlus®, 99%

Synonym(e):

Phosphortriphenyl

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About This Item

Lineare Formel:
(C6H5)3P
CAS-Nummer:
603-35-0
Molekulargewicht:
262.29
Beilstein:
610776
EG-Nummer:
210-036-0
MDL-Nummer:
MFCD00003043
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24900530
NACRES:
NA.21

Dampfdichte

9 (vs air)

Qualitätsniveau

200

Dampfdruck

5 mmHg ( 20 °C)

Produktlinie

ReagentPlus®

Assay

99%

Leistungsmerkmale

achiral

Eignung der Reaktion

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Cross Couplings

Parameter

air stable

bp

377 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

79-81 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

phosphine

SMILES String

c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C18H15P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H

InChIKey

RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Das Rhodium- und Triphenylphosphin-Katalysatorsystem wird für die Hydroformylierung von Sojabohnen-, Saflor- und Leinsamenölen sowie deren Methylestern eingesetzt. Polymergestütztes Triphenylphosphin katalysiert die γ-Addition von Pronukleophilen zu Alkynoat wirksam. Triphenylphosphin reagiert mit hydriertem Rutheniumtrichlorid in Methanol, um [RuCl2(PPh3)4], [RuCl2(PPh3)3] und [RuCl3(PPh3)2CH3OH] zu erzeugen. Es ist an der Heck-Reaktion von 4-Bromanisol und Ethylacrylat in ionischen Flüssigkeiten beteiligt.

Anwendung

Triphenylphosphin wird zur Synthese von Mono-6-aminodesoxy-6-cyclodextrin eingesetzt. Es wird außerdem als Katalysator bei der Synthese von C-Arylfuranosiden eingesetzt.

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1B - STOT RE 1 Inhalation

Zielorgane

Central nervous system,Peripheral nervous system

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

356.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

180 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
WXBD0101V
WXBC9637V
WXBC9638V
WXBC9645V
WXBC9644V

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Facile synthesis of mono-6-amino-6-deoxy-a-, ?-, ?-cyclodextrin hydrochlorides for molecular recognition, chiral separation and drug delivery.
Tang W and Ng S-C.
Nature Protocols, 3(4), 691-697 (2008)
New complexes of ruthenium (II) and (III) with triphenylphosphine, triphenylarsine, trichlorostannate, pyridine and other ligands.
Stephenson TA and Wilkinson G.
J. Inorg. Nucl. Chem., 28(4), 945-956 (1966)
Selective hydroformylation of polyunsaturated fats with a rhodium-triphenylphosphine catalyst.
Frankel EN and Thomas FL.
Journal of the American Oil Chemists' Society, 49(1), 10-14 (1972)
Shuxin Wang et al.
Nature communications, 8(1), 848-848 (2017-10-12)
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The Heck reaction is the palladium catalyzed cross-coupling reaction between alkenes and aryl or vinyl halides (or triflates) to afford substituted alkenes.

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