T30805

Thioessigsäure

96%

• Synonym(e): TAA, TMA, Thioethansäure
• Lineare Formel: CH₃COSH
• CAS-Nummer: 507-09-5
• Molekulargewicht: 76.12
• Beilstein: 1733298
• EG-Nummer: 208-063-8
• MDL-Nummer: MFCD00004853
• UNSPSC-Code: 12352106
• PubChem Substanz-ID: 24900104
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: 96%
• Brechungsindex: n20/D 1.465 (lit.)
• bp: 88-91.5 °C (lit.)
• Dichte: 1.065 g/mL at 25 °C (lit.)
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC(S)=O
• InChI: 1S/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)
• InChIKey: DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

Thioessigsäure (TAA) kann Folgendes durchlaufen:

• Enantioselektive Addition an Nitroalkene, um in Gegenwart eines neuartigen Sulfinylharnstofforganokatalysators chirale 1,2-Aminothiolderivate zu bilden. Dieses Verfahren wurde bei der Synthese des Antimykotikums Sulconazol erfolgreich eingesetzt.
• Asymmetrische Michael-Additionsreaktion mit Chalkonen in Gegenwart eines bifunktionellen Aminthioharnstoffkatalysators, um synthetisch nützliche Thioester zu bilden.
• Asymmetrische 1,6-Konjugatsaddition mit para-Chinonmethiden in Gegenwart eines chiralen Phosphorsäurekatalysators, um chirale schwefelhaltige Verbindungen vom Typ Diphenylmethan zu bilden.
• Kunjugataddition an Methacrylamide mit chiralen trans-2,5-bisubstituierten Pyrrolidinhilfsstoffen, um chirale β-Mercaptocarbonsäurederivate zu bilden.

Thioessigsäure ist ein Reagens zum Einbringen der Thiolgruppe in organische Moleküle.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS06,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H301,H317,H318,H332
• P-Sätze: P210 - P280 - P301 + P310 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P312 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 64.4 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 18 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter