F6627

5-Fluorouracil

≥99% purity (HPLC), powder

• Synonym(e): 2,4-Dihydroxy-5-Fluoropyrimidin, 5-FU, 5-Fluor-2,4(1H,3H)-pyrimidindion
• Empirische Formel (Hill-System): C₄H₃FN₂O₂
• CAS-Nummer: 51-21-8
• Molekulargewicht: 130.08
• Beilstein: 127172
• EG-Nummer: 200-085-6
• MDL-Nummer: MFCD00006018
• UNSPSC-Code: 12171500
• PubChem Substanz-ID: 24278439
• NACRES: NA.47

Eigenschaften

• product name: 5-Fluorouracil, ≥99% (HPLC), powder
• Assay: ≥99% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: white
• mp (Schmelzpunkt): 282-286 °C (dec.) (lit.)
• Löslichkeit: 1 M NH4OH: soluble; DMSO/DMF: soluble; methanol: soluble
• εmax: 7.07 at 265 nm in 0.1 M HCl
• Anwendung(en): diagnostic assay manufacturing; hematology; histology
• Lagertemp.: room temp
• SMILES String: FC1=CNC(=O)NC1=O
• InChI: 1S/C4H3FN2O2/c5-2-1-6-4(9)7-3(2)8/h1H,(H2,6,7,8,9)
• InChIKey: GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... TYMS(7298)

Beschreibung

Anwendung

5-Fluorouracil wurde für die Induzierung der Apoptose in Zellen verwendet. Es wird als chemosensibilisierendes Mittel verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Ein potenter Antitumor-Wirkstoff, der die Pyrimidinsynthese durch Hemmung der Thymidylatsynthetase beeinflusst und dadurch intrazelluläre dTTP-Pools abbaut. Er wird zu Ribonukleotiden und Desoxyribonukleotiden metabolisiert, die in die RNA und DNA integriert werden können. Die Behandlung von Zellen mit 5-FU führt zu einer Ansammlung von Zellen in der S-Phase und induziert nachweislich eine p53-abhängige Apoptose.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301,H351
• P-Sätze: P202 - P264 - P280 - P301 + P310 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral - Carc. 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3