I1406

Irinotecan -hydrochlorid

powder, ≥97% (HPLC)

• Synonym(e): (S)-4,11-diethyl-3,4,12,14-tetrahydro-4-hydroxy-3,14-dioxo-1H-pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl-Ester, CPT-11, [1,4′-Bipiperidin]-1′-Karbonsäure
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₃H₃₈N₄O₆ · HCl
• CAS-Nummer: 100286-90-6
• Molekulargewicht: 623.14
• MDL-Nummer: MFCD01862255
• UNSPSC-Code: 12352204
• PubChem Substanz-ID: 329815350
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Irinotecan -hydrochlorid, topoisomerase inhibitor
• Biologische Quelle: plant (Fructus camptothecae)
• Assay: ≥97% (HPLC)
• Form: powder
• Löslichkeit: DMSO: 50 mg/mL
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: Cl.CCc1c2CN3C(=O)C4=C(C=C3c2nc5ccc(OC(=O)N6CCC(CC6)N7CCCCC7)cc15)[C@@](O)(CC)C(=O)OC4
• InChI: 1S/C33H38N4O6.ClH/c1-3-22-23-16-21(43-32(40)36-14-10-20(11-15-36)35-12-6-5-7-13-35)8-9-27(23)34-29-24(22)18-37-28(29)17-26-25(30(37)38)19-42-31(39)33(26,41)4-2;/h8-9,16-17,20,41H,3-7,10-15,18-19H2,1-2H3;1H/t33-;/m0./s1
• InChIKey: GURKHSYORGJETM-WAQYZQTGSA-N
• Angaben zum Gen: human ... TOP1(7150)

Beschreibung

Anwendung

Irinotecan-Hydrochlorid wird verwendet:

• in Kombination mit 5-Fluorouracil zur Überprüfung der wachstumshemmenden Wirkung bei Brustkrebszellen des Typs MDA-MB-231.
• beim Chemosensitivitäts-Screening von HGA- (high-grade appendiceal) und LGA-Organoiden (LGA: low-grade appendiceal).
• als Chemotherapeutikum in den Zytotoxizitätsstudien in Kombination mit Hitzeschockprotein-Inhibitoren (HPSC1) in HT29-Darmkrebszellen.

Biochem./physiol. Wirkung

Das Krebsmittel Irinotecan ist eine Prodrug, die von der Gewebecarboxylesterase in 7-Ethyl-10-Hydroxycamptothecin (SN-38), einen starken Inhibitor der DNA-Topoisomerase I, umgewandelt wird. Seine Wirkung wird durch Glucuronidierung mithilfe der UDP-Glucuronosyltransferase 1A1 (UGT1A1) beendet. Es erweist sich bei der Strahlenbehandlung von Tumoren als nützlich, da es das Gewebe für Strahlenschäden sensibilisiert.

Das Krebsmittel Irinotecan ist eine Prodrug, die von der Gewebecarboxylesterase in 7-Ethyl-10-Hydroxycamptothecin (SN-38), einen starken Inhibitor der DNA-Topoisomerase I, umgewandelt wird. Seine Wirkung wird durch Glucuronidierung mithilfe der UDP-Glucuronosyltransferase beendet.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves