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Dibenzocyclooctin-N-hydroxysuccinimidylester

for Copper-free Click Chemistry

• Synonym(e): DBCO-NHS-Ester, DBCO-SE
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₃H₁₈N₂O₅
• Molekulargewicht: 402.40
• MDL-Nummer: MFCD24386367
• UNSPSC-Code: 12352108
• PubChem Substanz-ID: 329766555
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: solid
• Eignung der Reaktion: reaction type: click chemistry; reagent type: cross-linking reagent
• mp (Schmelzpunkt): 149-157 (decomposition)
• Funktionelle Gruppe: NHS ester
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: O=C(CCC(ON(C(CC1)=O)C1=O)=O)N2CC3=C(C=CC=C3)C#CC4=C2C=CC=C4
• InChI: 1S/C23H18N2O5/c26-20(13-14-23(29)30-25-21(27)11-12-22(25)28)24-15-18-7-2-1-5-16(18)9-10-17-6-3-4-8-19(17)24/h1-8H,11-15H2
• InChIKey: XCEBOJWFQSQZKR-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

DBCO-NHS-Ester wird häufig in der Biokonjugation eingesetzt. Er besteht aus einem NHS-Ester, der mit primären Aminen an Biomolekülen reagiert, und einer Alkin-Gruppe für eine spezifische Reaktion mit Molekülen, die Azide enthalten. Diese Reaktion wird mit der kupferfreien Klick-Chemie durchgeführt, einem Prozess, der auch als spannungsvermittelte Azid-Alkin-Cycloaddition bezeichnet wird.

Anwendung

Dibenzocyclooctin-N-hydroxysuccinimidylester wird häufig für folgende Anwendungen eingesetzt:

• Bei der Modifikation und Markierung von Biomolekülen wie Antikörpern und Streptavidin durch Einführung von DBCO-Gruppen an ihren Oberflächen
• Als Vernetzungsreagenz zur Konjugation von Peptid-Antigenen an die Oberfläche von Poly(lactid-co-glycolid) (PLGA)-Nanopartikeln

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable