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Merck

558958

Sigma-Aldrich

4-Chlor-benzylbromid

97%

Synonym(e):

α-Bromo-p-chlorotoluene, 1-(Bromomethyl)-4-chlorobenzene, 1-Chloro-4-bromomethylbenzene, p-Chlorobenzyl bromide

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About This Item

Lineare Formel:
ClC6H4CH2Br
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
205.48
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

48-52 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

bromo
chloro

SMILES String

Clc1ccc(CBr)cc1

InChI

1S/C7H6BrCl/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-4H,5H2

InChIKey

KQNBRMUBPRGXSL-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

4-Chlorobenzyl bromide undergoes carbonylation in the presence of dimer of chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) to yield the corresponding phenylacetic acid. It can be synthesized by reacting 4-chlorobenzyl alcohol with bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) It can also be synthesized by refluxing a mixture of 4-chlorobenzaldehyde, chlorotrimethylsilane, 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane and lithium bromide.

Anwendung

4-Chlorobenzyl bromide may be used to synthesize 1-(4-chlorobenzyl)-2-(pyrrolidin-1-yl-methyl)-1H-benzimidazole dihydrochloride

Verpackung

4-Chlorobenzyl bromide may be used to synthesize:
  • 1-[1-[2-[(4-chlorobenzyl)thio]phenyl]vinyl]-1H-imidazole
  • 6-[4-(4-chlorobenzyl)piperazinyl]chromane
  • N,N′-bis(4-chlorobenzyl)piperazine
  • N-(4-chlorobenzyl)piperazine

Piktogramme

Corrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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6-(4-Benzylpiperazin-1-yl) benzodioxanes as selective ligands at cloned primate dopamine D 4 receptors.
Hodgetts KJ, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 9(12), 3207-3213 (2001)
"Reduction of carbonyl compounds promoted by silicon hydrides under the influence of trimethylsilyl-based reagent"
Aizpurua.MJ, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 64(12), 2342-2347 (1986)
Gazi S and Ananthakrishnan R
Royal Society of Chemistry Advances, 2(20), 7781- 7787 (2012)
Synthesis and antifungal activity of new 1-vinylimidazoles.
Ogata M, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 30(8), 1348-1354 (1987)
Synthesis of phenylacetic acids under rhodium-catalyzed carbonylation conditions.
Giroux A, et al.
Tetrahedron Letters, 41(40), 7601-7604 (2000)

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