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Merck

417068

Sigma-Aldrich

(4S)-(+)-Phenyl-α-[(4S)-phenyloxazolidin-2-yliden]-2-oxazolin-2-acetonitril

97%

Synonym(e):

(S,S)-4-Phenyl-α-(4-phenyloxazolidin-2-yliden)-2-oxazolin-2-acetonitril

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H17N3O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
331.37
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]20/D +364°, c = 1 in chloroform

mp (Schmelzpunkt)

146-148 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ether
nitrile
phenyl

SMILES String

N#C\C(=C1\N[C@H](CO1)c2ccccc2)C3=N[C@H](CO3)c4ccccc4

InChI

1S/C20H17N3O2/c21-11-16(19-22-17(12-24-19)14-7-3-1-4-8-14)20-23-18(13-25-20)15-9-5-2-6-10-15/h1-10,17-18,22H,12-13H2/b19-16-/t17-,18-/m1/s1

InChIKey

QVVGSAYHUSBCQV-SRKGJJLTSA-N

Allgemeine Beschreibung

(4S)-(+)-Phenyl-α-[(4S)-phenyloxazolidin-2-ylidene]-2-oxazoline-2-acetonitrile is a C2-symmetric chiral bisoxazoline (BOX) ligand.

Anwendung

Ligand for enantioselective catalysis. Easily forms bidentate coordination complexes due to the strong affinity of the oxazoline nitrogen for various metals.
(4S)-(+)-Phenyl-α-[(4S)-phenyloxazolidin-2-ylidene]-2-oxazoline-2-acetonitrile/Re(V)-oxo complex can catalyze the asymmetric hydrosilylation of ketones.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Enantioselective Reduction of Ketones and Imines Catalyzed by (CN-Box) ReV-Oxo Complexes.
Nolin KA, et al.
Chemistry?A European Journal , 16(31), 9555-9562 (2010)
Pfaltz, A.
Accounts of Chemical Research, 26, 339-339 (1993)
Bolm, C.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 30, 542-542 (1991)
Gant, T.G. Meyers, A.I.
Tetrahedron, 50, 2297-2297 (1994)

Artikel

C2-symmetric chiral bisoxazolines (BOX) ligands

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