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Merck

633089

Sigma-Aldrich

trans-N,N′-Dimethylcyclohexan-1,2-Diamin

97%

Synonym(e):

N,N′-Dimethyl-trans-1,2-cyclohexandiamin, rel-(1R,2R)-N1,N2-Dimethyl-1,2-cyclohexandiamin, trans-1,2-Bis(methylamino)cyclohexan, trans-N,N′-Dimethyl-1,2-cyclohexandiamin, trans-N,N′-Dimethyl-1,2-diaminocyclohexan

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H18N2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
142.24
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Brechungsindex

n20/D 1.472 (lit.)

bp

78-80 °C/18 mmHg (lit.)

Dichte

0.902 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CN[C@@H]1CCCC[C@H]1NC

InChI

1S/C8H18N2/c1-9-7-5-3-4-6-8(7)10-2/h7-10H,3-6H2,1-2H3/t7-,8-/m1/s1

InChIKey

JRHPOFJADXHYBR-HTQZYQBOSA-N

Allgemeine Beschreibung

Trans-N,N′-dimethyl-cyclohexan-1,2-diamin ist ein Ligand, der zur Förderung der N-Alkenylierungs- und N-Alkylierungsreaktionen von Amiden verwendet wird.

Anwendung

trans-N,N′-Dimethylcyclohexan-1,2-diamin kann bei der Synthese der folgenden Produkte mittels kupferkatalysierter C-N-Kupplungsreaktionen als Ligand eingesetzt werden:
  • Vinylsulfoximine, die aus NH-Sulfoximen und Vinylbromiden gewonnen werden
  • N-Arylpyridone, die mittels einer Reaktion zwischen 2-substituierten Pyridinen und Arylhalogeniden gewonnen werden
  • N-Arylamine, die mittels einer Reaktion zwischen Aminen und Aryliodiden/Arylbromiden gewonnen werden

Piktogramme

CorrosionExclamation mark

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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"An improved Ullmann?Ukita?Buchwald?Li conditions for CuI-catalyzed coupling reaction of 2-pyridones with aryl halides"
Tetrahedron, 61(11), 2931-2939 (2005)
"A General Copper-Promoted Coupling of Sulfoximines with Vinyl Bromides"
Dehli.RJ and Bolm C
Advanced Synthesis & Catalysis, 347(2-3), 239-242 (2005)
"Cu-catalyzed Goldberg and Ullmann reactions of aryl halides using chelating N-and O-based ligands"
Altman AR and Buchwald LS
Nature Protocols, 2(10), 2474-2479 (2007)

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