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Merck

D157805

Sigma-Aldrich

N,N′-Dimethylethylendiamin

98%

Synonym(e):

DMEDA, 1,2-Bis(methylamino)ethan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH3NHCH2CH2NHCH3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
88.15
Beilstein:
878142
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.431 (lit.)

bp

119 °C (lit.)

Dichte

0.819 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES String

CNCCNC

InChI

1S/C4H12N2/c1-5-3-4-6-2/h5-6H,3-4H2,1-2H3

InChIKey

KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

N,N′-Dimethylethylendiamin kann als Ligand für folgende Prozesse eingesetzt werden:
  • Kupfer-katalysierte Cyanierungen von Arylbromiden mit Kaliumhexacyanoferrat(II), um die entsprechenden Benzonitrile zu bilden.
  • Kupfer-katalysierte Tandemreaktion von Carbodiimid und Isocyanoacetat, um Benzoimidazo[1,5-α]imidazole zu bilden.
  • Aminothiolierung von 1,1-Dibromalken, um N-kondensierte Heterozyklen zu bilden.
  • In Kombination mit Eisenchlorid zur N-Arylierung von NH-Sulfoximinen mit Aryliodiden, um N-Arylsulfoximine zu bilden.
  • Es kann die direkte C-H-Arylierung von nicht aktiviertem Benzol in Gegenwart von Kalium-tert-butoxid katalysieren, um das entsprechende Biaryl zu bilden.

Piktogramme

FlameCorrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

78.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

26 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Organocatalysis in cross-coupling: DMEDA-catalyzed direct C? H arylation of unactivated benzene.
Liu W, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(47), 16737-16740 (2010)
Iron?Catalyzed C N Cross?Coupling of Sulfoximines with Aryl Iodides.
Correa A, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 350(3), 391-394 (2008)
Copper-catalyzed synthesis of N-fused heterocycles through regioselective 1, 2-aminothiolation of 1, 1-dibromoalkenes.
Xu H, et al.
Organic Letters, 12(16), 3704-3707 (2010)
An environmentally benign procedure for the Cu-catalyzed cyanation of aryl bromides.
Schareina T, et al.
Tetrahedron Letters, 46(15), 2585-2588 (2005)
Generation of benzoimidazo [1, 5-a] imidazoles via a copper-catalyzed tandem reaction of carbodiimide and isocyanoacetate.
Qiu G, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 48(48), 6046-6048 (2012)

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