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Merck

464155

Sigma-Aldrich

[3aR-[2(3′aR*,8′aS*),3′aβ,8′aβ]]-(+)-2,2′-Methylen-bis[3a,8a-dihydro-8H-inden[1,2-d]oxazol]

98%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H18N2O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
330.38
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Optische Aktivität

[α]22/D +353°, c = 3.7 in chloroform

mp (Schmelzpunkt)

204-206 °C (lit.)

SMILES String

C1[C@@H]2OC(CC3=N[C@H]4[C@@H](Cc5ccccc45)O3)=N[C@H]2c6ccccc16

InChI

1S/C21H18N2O2/c1-3-7-14-12(5-1)9-16-20(14)22-18(24-16)11-19-23-21-15-8-4-2-6-13(15)10-17(21)25-19/h1-8,16-17,20-21H,9-11H2/t16-,17-,20+,21+/m0/s1

InChIKey

BDHSVQLSNIGJNC-ZCLUNYJNSA-N

Anwendung

[3aR-[2(3′aR*,8′aS*),3′aβ,8′aβ]]-(+)-2,2′-Methylenebis[3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole] is a C2 symmetric chiral ligand based on bis(oxazoline) moiety, which can be used in enantioselective catalysis. It easily forms bidentate coordination complexes due to the strong affinity of the oxazoline nitrogen for various metals. Copper complex of this chiral ligand can be utilized as a reusable catalyst in the cyclopropanation reaction between styrene and ethyl diazoacetate.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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C 2-symmetric chiral bis (oxazoline) ligands in asymmetric catalysis
Desimoni G, et al.
Chemical Reviews, 106(9), 3561-3651 (2006)
Pfaltz, A.
Accounts of Chemical Research, 26, 339-339 (1993)
Bolm, C.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 30, 542-542 (1991)
Gant, T.G. Meyers, A.I.
Tetrahedron, 50, 2297-2297 (1994)

Artikel

C2-symmetric chiral bisoxazolines (BOX) ligands

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