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284785

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthalinessigsäure

98%

Synonym(e):

Naproxen, (S)-(+)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)-propionsäure, (S)-(+)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthylessigsäure

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About This Item

Lineare Formel:
CH3OC10H6CH(CH3)CO2H
CAS-Nummer:
22204-53-1
Molekulargewicht:
230.26
Beilstein:
3591068
EG-Nummer:
244-838-7
MDL-Nummer:
MFCD00010500
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24857178
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

98%

Optische Aktivität

[α]25/D +66°, c = 1 in chloroform

mp (Schmelzpunkt)

152-154 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid

SMILES String

COc1ccc2cc(ccc2c1)[C@H](C)C(O)=O

InChI

1S/C14H14O3/c1-9(14(15)16)10-3-4-12-8-13(17-2)6-5-11(12)7-10/h3-9H,1-2H3,(H,15,16)/t9-/m0/s1

InChIKey

CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N

Angaben zum Gen

human ... MAPK14(1432) , PTGS1(5742) , PTGS2(5743)
rat ... Alox5(25290) , Ptgs1(24693)

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Allgemeine Beschreibung

(S)-(+)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid is a nonsteroidal anti-inflammatory molecule (NSAID). The (S)-enantiomer is 30 times more active than the (R)-enantiomer.

Anwendung

(S)-(+)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid can be used as a chiral ligand in the synthesis of organotin (IV) carboxylate metal complexes.

Biochem./physiol. Wirkung

Nicht selektiver Cyclooxygenase (COX-1 und COX-2) Inhibitor.

Anwendung

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCN6736
MKCM9228
MKCK3959
MKCB0438V
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Enzymatic resolution of naproxen
Koul S, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 14(16), 2459-2465 (2003)
J Rossat et al.
Clinical pharmacology and therapeutics, 66(1), 76-84 (1999-08-03)
To compare the renal hemodynamic and tubular effects of celecoxib, a selective inhibitor of cyclooxygenase-2 (COX-2) to those of naproxen, a nonselective inhibitor of cyclooxygenases in salt-depleted subjects. Forty subjects were randomized into four parallel groups to receive 200 mg
Jiayang Li et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(2), 542-545 (2012-11-10)
As systemically used therapeutics for treating acute or chronic pains or inflammations, nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) also associate with the adverse gastrointestinal and renal effects and cardiovascular risks. Thus, it is beneficial to develop topical gels that selectively inhibit cyclooxygenase-2
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Spinal cord trauma causes loss of motor function that is in part due to the ensuing inflammatory response. Hydrogen sulfide (H2S) is a potent, endogenous anti-inflammatory and neuroprotective substance that has been explored for use in the design of novel
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Chemosphere, 91(1), 14-21 (2012-12-27)
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Chromatograms

application for HPLC

Global Trade Item Number

SKUGTIN
284785-25G4061826259504
284785-5G4061826259511

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