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Merck
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I4883

Sigma-Aldrich

Ibuprofen

≥98% (GC), powder, COX inhibitor

Synonym(e):

2-(4-Isobutylphenyl)propansäure, Brufen, Motrin, Rebugen, α-Methyl-4-(isobutyl)-phenylessigsäure, (±)-2-(4-Isobutylphenyl)-propansäure

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C13H18O2
CAS-Nummer:
15687-27-1
Molekulargewicht:
206.28
EG-Nummer:
239-784-6
MDL-Nummer:
MFCD00010393
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24277715
NACRES:
NA.77

product name

Ibuprofen, ≥98% (GC)

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Assay

≥98% (GC)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

77-78  °C

Löslichkeit

ethanol: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

SMILES String

CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(O)=O

InChI

1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15)

InChIKey

HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... ALB(213) , ALOX5(240) , CYP1A2(1544) , CYP2C9(1559) , IL8RA(3577) , PTGS1(5742) , PTGS2(5743)
mouse ... Alox5(11689)
rat ... Alox5(25290) , Ptgs1(24693)

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Allgemeine Beschreibung

Ibuprofen ist ein häufig verwendetes nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAID), das für seine schmerzlindernden, entzündungshemmenden und fieberreduzierenden Eigenschaften bekannt ist. Es kann die Wirksamkeit verschiedener blutdrucksenkender Medikamente beeinträchtigen, darunter Betablocker, ACE-Hemmer (Hemmer des Angiotensin-konvertierenden Enzyms), Angiotensin-Rezeptorblocker und Diuretika. Ibuprofen befindet sich ungebunden in der Zerebrospinalflüssigkeit und akkumuliert bei Arthritis-Patienten in der Synovialflüssigkeit entzündeter Gelenke.

Anwendung

Ibuprofen wird wie folgt eingesetzt:
  • zur Untersuchung seiner vaskulären und pulmonalen Auswirkungen auf die Lungenentwicklung von Neugeborenen
  • zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf die Zellapoptose, Zellproliferation und histologische Veränderungen bei den Zelllinien des humanen Cholangiokarzinoms
  • bei der Vorbereitung eines THEDES (terpene-based therapeutic deep eutectic system) zur Untersuchung seiner physikalisch-chemischen, antimikrobiellen und krebsbekämpfenden Eigenschaften

Biochem./physiol. Wirkung

Inhibitor von Cyclooxygenase (COX), welcher eine höhere Aktivität gegen COX-1 als gegen COX-2 zeigt.

Sonstige Hinweise

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

Anwendung

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Jennifer S Chen et al.
bioRxiv : the preprint server for biology (2020-10-01)
Identifying drugs that regulate severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 (SARS-CoV-2) infection and its symptoms has been a pressing area of investigation during the coronavirus disease 2019 (COVID-19) pandemic. Nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs), which are frequently used for the relief
Mateusz P Czub et al.
Journal of medicinal chemistry, 63(13), 6847-6862 (2020-05-30)
Every day, hundreds of millions of people worldwide take nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs), often in conjunction with multiple other medications. In the bloodstream, NSAIDs are mostly bound to serum albumin (SA). We report the crystal structures of equine serum albumin
Ratana Leksomboon et al.
Asian Pacific journal of cancer prevention : APJCP, 23(4), 1351-1358 (2022-04-30)
To examine the effects of ibuprofen, naproxen and diclofenac, non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) on cell proliferation activity of the human CCA cell lines. KKU-M139 and KKU-213B cell lines were used in this study. The cell viability was assessed by the
Tzu-Feng Wang et al.
Cells, 11(3) (2022-02-16)
Parkinson's disease (PD) is an age-related neurodegenerative disease caused by a selective loss of dopaminergic (DA) neurons in the substantia nigra (SN). Microglial activation is implicated in the pathogenesis of PD. This study aimed to characterize the role of microglial
Morshed A Chowdhury et al.
Journal of medicinal chemistry, 52(6), 1525-1529 (2009-03-20)
A novel class of 1-(4-methanesulfonylphenyl and 4-aminosulfonylphenyl)-5-[4-(1-difluoromethyl-1,2-dihydropyrid-2-one)]-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole hybrid cyclooxygenase-2 (COX-2)/5-lipoxygenase (5-LOX) inhibitory anti-inflammatory agents was designed. Replacement of the tolyl ring present in celecoxib by the N-difluoromethyl-1,2-dihydropyrid-2-one moiety provided compounds showing dual selective COX-2/5-LOX inhibitory activities. 1-(4-Aminosulfonylphenyl)-5-[4-(1-difluoromethyl-1,2-dihydropyrid-2-one)]-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole exhibited good anti-inflammatory
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