401003

(±)-Ibuprofen

A nonsteroidal anti-inflammatory drug (NSAID) that acts as a reversible and competitive inhibitor of cyclooxygenase 1 (COX-1) (IC₅₀ = 4.85 µM).

• Synonym(e): (±)-Ibuprofen
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₃H₁₈O₂
• CAS-Nummer: 15687-27-1
• Molekulargewicht: 206.28
• MDL-Nummer: MFCD00010393
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (titration)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: white
• Löslichkeit: ethanol: 1 mg/mL; DMSO: 5 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 10-30°C
• InChI: 1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15)
• InChIKey: HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein nichtsteroidaler Entzündungshemmer (NSAID), der als reversibler Inhibitor von Cyclooxygenase 1 (COX-1) (IC₅₀ = 4,85 µ;M) fungiert. Hemmt COX-2 in höheren Konzentrationen (IC₅₀ = 223 µ;M). Blockiert die Inaktivierung von COX-1 durch Aspirin (EC₅₀-Antagonist von 200 µ;M Aspirin = 290 nM). Reduziert nachweislich die Gesamt-Aβ;-Sekretion (Amyloid β;_{40 und 42}) in menschlichen Nervenzellen und bietet eine neuroprotektive Wirkung gegen Glutamat-, Stickstoffoxid- und Superoxid-induzierte Schäden. Aktiviert Berichten zufolge die Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptoren (PPAR) α; und γ; in CV-1- und C3H10T1/2-Zellen (~100 µ;M–500 µ;M).

Ein nichtsteroidaler Entzündungshemmer (NSAID), der als reversibler, kompetitiver und nicht selektiver Inhibitor von Cyclooxygenase (COX) (IC₅₀ = 4,85 µ;M für aufgereinigtes COX-1 und 223 µ;M für aufgereinigtes COX-2) fungiert. Zudem hemmt es Berichten zufolge die COX-1- und COX-2-Aktivität in bovinen Aorta-Endothelzellen (BAEC) (IC₅₀ = 7 µ;M für COX-1 und 72,7 µ;M für COX-2). Potenter Blocker der Inaktivierung von COX-1 durch Aspirin (EC₅₀-Antagonist von 200 µ;M Aspirin ~290 nM für bovines COX-1). Reduziert nachweislich die Sekretion von Gesamt-Aβ; (Amyloid β;_{40 und 42}) in menschlichen Nervenzellen und bietet eine neuroprotektive Wirkung gegen Glutamat-, Stickstoffoxid- und Superoxid-induzierte Schäden. Aktiviert die Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptoren α; und γ; in CV-1- und C3H10T1/2-Zellen (~100 µ;M–500 µ;M).

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
COX-1

Produkt konkurriert mit ATP.

Reversibel: ja

Zellpermeabel: nein

Ziel-IC₅₀: 4,85 µ;M gegen COX-1

Warnhinweis

Toxizität: Gesundheitsschädlich (C)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Asanuma, M., et al. 2001. J. Neurochem.76, 1895.
Blasko, I., et al. 2001. Neurobiol. Dis.8, 1094.
Ouellet, M., et al. 2001. Proc. Natl. Acad. Sci. USA98, 14583.
Casper, D., et al. 2000. Neurosci. Lett.289, 201.
Lambat, Z., et al. 2000. Metab. Brain Dis.15, 249.
Lim, G.P., et al. 2000. J. Neurosci.20, 5709.
Ogawa, O., et al. 2000. Eur. J. Pharmacol.408, 137.
Wyss-Coray, T. und Mucke, L. 2000. Nat. Med.6, 973.
Lehmann, J.M., et al. 1997. J. Biol. Chem.272, 3406.
Boneburg, E.M., et al. 1996. J. Clin. Pharmacol.36, 16S.
Mitchell, J.A., et al. 1994. Proc. Natl. Acad. Sci. USA90, 11693.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302,H319,H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P271 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable