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Sigma-Aldrich

(L)-Dehydroascorbinsäure

Synonym(e):

L-Threo-Dehydroascorbinsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H6O6
CAS-Nummer:
490-83-5
Molekulargewicht:
174.11
EG-Nummer:
207-720-6
MDL-Nummer:
MFCD00066467
UNSPSC-Code:
12352205
PubChem Substanz-ID:
24855820
NACRES:
NA.22

Form

powder

Qualitätsniveau

200

mp (Schmelzpunkt)

228 °C (dec.) (lit.)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(=O)C1=O

InChI

1S/C6H6O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8H,1H2/t2-,5+/m0/s1

InChIKey

SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(L)-Dehydroascorbinsäure (DHA) ist ein potentes Glykationsmittel, das durch die Oxidation von Ascorbinsäure (Vitamin C) hergestellt wird. In-vitro-Studien zeigten, dass DHA bei der Glykation von Linsenprotein signifikant reaktiver als Glucose und Fructose ist. Daher könnte DHA ein kritischer Vorläufer für die In-vivo-Bildung von AGE (advanced glycation end-products) sein.
DHA ist in seiner festen Form ein Dimer, wird in gelöster Form jedoch ein Monomer.

Anwendung

(L)-Dehydroascorbinsäure kann als Ausgangsmaterial für die Synthese von Folgendem eingesetzt werden:
  • Pyrano[3,4-b]indolderivate durch Umsetzung mit 2-Hydroxymethylindol.
  • (−)-Ascorbylphloroglucin mittels stereoselektiver Bildungsreaktion der C-C-Bindung mit Phloroglucin.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCH0193
BCCG1102
BCCF4436
BCCC4490
BCCB9220

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