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Borandimethylsulfid-Komplex

• Synonym(e): (Dimethylsulfid)trihydrobor, BMS, Boran-Dimethylsulfid
• Lineare Formel: (CH₃)₂S · BH₃
• CAS-Nummer: 13292-87-0
• Molekulargewicht: 75.97
• Beilstein: 3663489
• EG-Nummer: 236-313-6
• MDL-Nummer: MFCD00013189
• UNSPSC-Code: 12352112
• PubChem Substanz-ID: 24850657
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: liquid
• Qualitätsniveau: 200
• Eignung der Reaktion: reagent type: reductant
• Dichte: 0.801 g/mL at 25 °C (lit.)
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: B.CSC
• InChI: 1S/C2H6S.BH3/c1-3-2;/h1-2H3;1H3
• InChIKey: RMHDLBZYPISZOI-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Boran-Dimethylsulfid-Komplex (BMS) ist ein häufig verwendetes Reagens und ein Mediator für die Hydroborierungsreaktion zur Herstellung von bororganischen Verbindungen, die als Hauptzwischenprodukte bei der organischen Synthese verwendet werden. Darüber hinaus wird BMS als Reduktionsmittel für die Reduktion von verschiedenen funktionalen Gruppen wie Aldehyden, Ketonen, Epoxiden, Estern und Carboxylsäuren zu den entsprechenden Alkoholen eingesetzt.

Anwendung

Boran-Dimethylsulfid (BH₃ Me₂S) kann als Reagens für folgende Anwendungen verwendet werden:

• Für die selektive Synthese von 1,3,5-oxygenierten Verbindungen aus Dimethyl-3-oxoglutarat.
• Für die Umwandlung von Ozoniden zu Alkoholen.
• Bei der CBS-katalysierten asymmetrischen Reduktion von Ferrocenyl-1,3-Diketonen zu 1,3-Diolen.
• Für die enantioselektive Reduktion von Ketonen zu chiralen sekundären Alkoholen in Gegenwart von C₃-symmetrischen tripodalen Hydroxy-amiden als Ligand.
• Für die Reduktion mit Hydroborierung und weitere Anwendungen.
• Bei der asymmetrischen Reduktion von Indanonen und Tetralonen mit einem durch Dendrimere unterstützten L-Pyrrolidinol

Verpackung

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Die 25-ml-Sure/Seal^™ Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Sonstige Hinweise

10,0–10,2 M als BH₃. Kann überschüssiges Methylsulfid enthalten.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS06,GHS08,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H260,H301 + H311,H318,H360FD,H412
• P-Sätze: P210 - P231 + P232 - P273 - P280 - P301 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - Water-react 1
• Lagerklassenschlüssel: 4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): 64.4 °F
• Flammpunkt (°C): 18 °C
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter