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9-Borabicyclo[3.3.1]nonan -Lösung

0.5 M in THF

• Synonym(e): 9-BBN -Lösung
• Empirische Formel (Hill-System): C₈H₁₅B
• CAS-Nummer: 280-64-8
• Molekulargewicht: 122.02
• Beilstein: 605509
• MDL-Nummer: MFCD00074742
• UNSPSC-Code: 12352005
• PubChem Substanz-ID: 24849089
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: liquid
• Qualitätsniveau: 100
• Eignung der Reaktion: reagent type: reductant
• Konzentration: 0.5 M in THF
• Dichte: 0.894 g/mL at 25 °C
• SMILES String: B1C2CCCC1CCC2
• InChI: 1S/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2/t7-,8+
• InChIKey: FEJUGLKDZJDVFY-OCAPTIKFSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

9-Borabicyclo[3.3.1]nonan ist eine organische Verbindung, die gewöhnlich als Hydroborierungsmittel eingesetzt wird. Es ist wärmebeständig und im Vergleich zu anderen Dialkylboranen weniger empfindlich gegenüber Sauerstoff und Wasser. Es wird allgemein zur Herstellung von Aldehyden aus Alkinen verwendet.

Anwendung

Schutzgruppe für Alkene†

Reaktionsmittel für:

• Lineare Festphasen-Peptidsynthese von Ubiquitinderivaten
• Kupfer-katalysierte Kreuzkupplungen von bororganischen Verbindungen mit primären Alkylhaliden und Pseudohaliden
• Intramolekulare Insertion von Alkenen in Palladium-Stickstoff-Bindungen
• Herstellung von N-(Phosphonoacetyl)-L-ornithin zur Untersuchung der Auswirkungen auf biosynthetische Gene von Arginin in Hefe
• Hetero-Diels-Alder-Reaktion zur Synthese von spirozyklischen Alkaloiden

Differenzierung von symmetrischen Diolen durch Reduktion der entsprechenden zyklischen Acetale mit 9-BBN.

Selektives Reduktionsreagenz für die Hydroborierung.

Verpackung

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Die 25-mL-Sure/Seal^™-Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS08,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H260,H302,H319,H335,H336,H351
• P-Sätze: P202 - P210 - P231 + P232 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3 - Water-react 1
• Zielorgane: Central nervous system, Respiratory system
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH019
• Lagerklassenschlüssel: 4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 1.0 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): -17.2 °C - closed cup