176192

Borantetrahydrofuran-Komplex -Lösung

1.0 M in THF

• Synonym(e): Boran-THF (1:1), Borhydrid (BH₃)-THF (1:1), Tetrahydrofuran-trihydroboran-Komplex, Trihydrido(tetrahydrofuran)boran
• Lineare Formel: BH₃OC₄H₈
• CAS-Nummer: 14044-65-6
• Molekulargewicht: 85.94
• Beilstein: 3668402
• MDL-Nummer: MFCD00012429
• UNSPSC-Code: 12352005
• PubChem Substanz-ID: 24850560
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Enthält: <0.005 M sodium borohydride as stabilizer
• Qualitätsniveau: 200
• Eignung der Reaktion: reagent type: reductant
• Konzentration: 1.0 M in THF
• Dichte: 0.898 g/mL at 25 °C
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: B.C1CCOC1
• InChI: 1S/C4H8O.BH3/c1-2-4-5-3-1;/h1-4H2;1H3
• InChIKey: RMCYTHFAWCWRFA-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Boran-Tetrahydrofuran-Komplex (BH₃-THF) wird häufig als Reduktionsmittel in der organischen Synthese eingesetzt. Es wird auch als Reagens in Hydroborierungsreaktionen verwendet.

Anwendung

Neue, sicherere NIMBA-stabilisierte BH3 THF-Lösungen

BH₃-THF kann als Reduktionsmittel für die Reduktion verschiedener funktioneller Gruppen wie Carboxylsäuren, Aldehyde, Ketone, Ester, Säurechloride, Nitrile, Epoxide, Amide, Lactone, Oxime und Imine zu entsprechenden Alkoholen und Aminen eingesetzt werden. Grignard-Reagenzien, Arylquecksilber, Arylthallium sowie Allyl- und Propargyllithium-Verbindungen reagieren mit BH₃−THF, woraus Organoborane entstehen, die zu den entsprechenden Alkoholen, Phenolen und 1,3-Diolen oxidiert werden können.
Des Weiteren eignet es sich:

• Zur Synthetisierung des chiralen Borankatalysators, der bei der enantioselektiven Halo-Aldolreaktion zum Einsatz kommt.
• Zur Herstellung von 9-unsubstituierten Acridinen durch die Reduktion entsprechender Acridone.
• Zur Reduktion von Amidgruppen auf Nylonoberflächen zu sekundären Aminen.

Verpackung

Die 25-ml-Sure/Seal^™-Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H260,H302,H318,H335,H336,H351
• P-Sätze: P210 - P231 + P232 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3 - Water-react 1
• Zielorgane: Central nervous system, Respiratory system
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH019
• Lagerklassenschlüssel: 4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): 1.4 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): -17 °C - closed cup