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Merck
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文件

SML0244

Sigma-Aldrich

噻托溴铵 G

≥98% (HPLC)

同義詞:

(3AR,5R,6S,7R,7AR)-2-(乙基氨基)-3a,6,7,7a四氢-5-(羟甲基)-5H-吡喃并[3,2-d]噻唑-6,7-二醇

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About This Item

經驗公式(希爾表示法):
C9H16N2O4S
CAS號碼:
分子量::
248.30
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352200
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.77

品質等級

化驗

≥98% (HPLC)

形狀

powder

光學活性

[α]/D -21 to -26°, c = 0.3 in methanol

儲存條件

desiccated

顏色

white to beige

溶解度

H2O: ≥5 mg/mL at warmed to 60 °C

儲存溫度

−20°C

SMILES 字串

CCNC1=N[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]2S1

InChI

1S/C9H16N2O4S/c1-2-10-9-11-5-7(14)6(13)4(3-12)15-8(5)16-9/h4-8,12-14H,2-3H2,1H3,(H,10,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1

InChI 密鑰

PPAIMZHKIXDJRN-FMDGEEDCSA-N

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應用

Thiamet G已用作O-GlcNA酶抑制剂:
  • 处理人胚胎肾细胞293,研究其对Wnt/beta-catenin信号通路的作用
  • 处理裂解复制中的染病毒细胞
  • 孵育小鼠(C57BL/6)主动脉提高整体O-GlcNAc水平

生化/生理作用

Thiamet G 是 O-GlcNAcase (Ki = 21 nM) 酶的强效抑制剂。该化合物具有口服生物利用度,可通过血脑屏障。Thiamet G 可导致基于细胞和体内检测系统中的 O-GlcNAc 修饰蛋白增加,并可降低大鼠皮质和海马中磷酸化 Tau 蛋白的水平。

象形圖

Exclamation mark

訊號詞

Warning

危險聲明

危險分類

Skin Sens. 1B

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable


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Scott A Yuzwa et al.
Nature chemical biology, 4(8), 483-490 (2008-07-01)
Pathological hyperphosphorylation of the microtubule-associated protein tau is characteristic of Alzheimer's disease (AD) and the associated tauopathies. The reciprocal relationship between phosphorylation and O-GlcNAc modification of tau and reductions in O-GlcNAc levels on tau in AD brain offers motivation for
O-Glycosylation with O-linked beta-N-acetylglucosamine increases vascular contraction: Possible modulatory role on Interleukin-10 signaling pathway
Miguez JSG, et al.
Life Sciences, 23(10), 1114-1130 (2018)
O-GlcNAc transferase inhibits KSHV propagation and modifies replication relevant viral proteins as detected by systematic O-GlcNAcylation analysis
Jochmann R, et al.
Glycobiology, 23(10), 1114-1130 (2013)
OGA heterozygosity suppresses intestinal tumorigenesis in Apc min/+ mice
Yang YR, et al.
Oncogenesis, 3(7), e109-e109 (2014)
Scott A Yuzwa et al.
Nature chemical biology, 8(4), 393-399 (2012-03-01)
Oligomerization of tau is a key process contributing to the progressive death of neurons in Alzheimer's disease. Tau is modified by O-linked N-acetylglucosamine (O-GlcNAc), and O-GlcNAc can influence tau phosphorylation in certain cases. We therefore speculated that increasing tau O-GlcNAc

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