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1-丙基磷酸酐 溶液

≥50 wt. % in ethyl acetate

• 同義詞: 1-丙基磷酸环酐 溶液, PPACA, T3P^®, 丙基磷酸三环酸酐 溶液
• 經驗公式（希爾表示法）: C₉H₂₁O₆P₃
• CAS號碼: 68957-94-8
• 分子量：: 318.18
• Beilstein: 5079255
• MDL號碼: MFCD00006583
• 分類程式碼代碼: 12352100
• PubChem物質ID: 24867005
• NACRES: NA.22

屬性

• 形狀: liquid
• 品質等級: 200
• 濃度: ≥50 wt. % in ethyl acetate
• 折射率: n20/D 1.418
• bp: 65 °C
• 密度: 1.069 g/mL at 25 °C
• SMILES 字串: CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1
• InChI: 1S/C9H21O6P3/c1-4-7-16(10)13-17(11,8-5-2)15-18(12,14-16)9-6-3/h4-9H2,1-3H3
• InChI 密鑰: PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N

描述

一般說明

丙膦酸酐(T3P)是一种反应性的 n-正丙膦酸循环酸酐。它是多肽合成中一种温和且无毒的偶联剂。T3P在Friedländer环化反应中起启动剂和水清除剂的作用。它参与羧酸和酰胺向丁腈的转化、Weinreb酰胺的形成、酯合成、脱水、醇的氧化、异腈合成、醇制烯烃及C-C偶联反应。相对于传统试剂，T3P具有若干突出优势，例如广泛的官能团耐受性、低差向异构化和水溶性副产物，因此可提供高纯度和高产率的产物。

應用

丙基膦酸酐(T3P)可用于：

• 用作合成3-（三氟甲基）-1H-吡唑-5-羧酰胺的酸-胺偶联剂，前者是丙酮酸激酶M2（PKM2）的有效活化剂。
• 在取代苯并呋喃合成中，用作结核分枝杆菌的有效DNA GyraseB抑制剂。
• 用作微波辐射合成苯并噻唑、苯并恶唑和苯并咪唑的催化剂。
• 用作贝克曼重排法转换的催化剂，将酮肟转化为酰胺和醛肟转化为腈。
• 用作将芳族、杂芳族和脂族醛一锅法转化为腈的试剂。

丙基膦酸酐可用于以下研究：

• 用作合成双吡啶基配体的偶联剂，后者可用作多核铂类抗癌药物的桥联接头。
• 微波辅助Fischer吲哚化肼。
• 用作由羧酸直接合成叠氮化物的酸活化剂。
• 一锅法香豆素合成。
• 微波介导的碳环和杂环稠喹诺酮合成。
• 由羧酸一锅法合成1,2,4-恶二唑、1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑。
• 羧基活化，用于羟基酰胺化和肽偶联，以及羧酸一锅法转化异羟肟酸。

法律資訊

T3P is a registered trademark of Archimica GmbH

安全資訊

• 象形圖: GHS02,GHS05,GHS07
• 訊號詞: Danger
• 危險聲明: H225,H290,H314,H317,H336
• 防範說明: P210 - P233 - P234 - P280 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• 危險分類: Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• 標靶器官: Central nervous system
• 儲存類別代碼: 3 - Flammable liquids
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 1
• 閃點（°F）: 24.8 °F - closed cup
• 閃點（°C）: -4 °C - closed cup
• 個人防護裝備: Faceshields, Gloves, Goggles