Przejdź do zawartości
Merck

SML0244

Sigma-Aldrich

Thiamet G

≥98% (HPLC)

Synonim(y):

(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(ethylamino)-3a,6,7,7a-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-5H-Pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C9H16N2O4S
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
248.30
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352200
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.77

Poziom jakości

Próba

≥98% (HPLC)

Postać

powder

aktywność optyczna

[α]/D -21 to -26°, c = 0.3 in methanol

warunki przechowywania

desiccated

kolor

white to beige

rozpuszczalność

H2O: ≥5 mg/mL at warmed to 60 °C

temp. przechowywania

−20°C

ciąg SMILES

CCNC1=N[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]2S1

InChI

1S/C9H16N2O4S/c1-2-10-9-11-5-7(14)6(13)4(3-12)15-8(5)16-9/h4-8,12-14H,2-3H2,1H3,(H,10,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1

Klucz InChI

PPAIMZHKIXDJRN-FMDGEEDCSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Zastosowanie

Thiamet G has been used as an O-GlcNAcase inhibitor:
  • to treat human embryonic kidney 293 cells in order to study its effect on Wnt/beta-catenin signalling
  • to treat lytically-replicating producer
  • to incubate mice (C57BL/6) aortic segments to increase global O-GlcNAc levels

Działania biochem./fizjol.

Thiamet G is a potent inhibitor of the enzyme O-GlcNAcase (Ki = 21 nM). The compound is orally bioavailable and crosses the blood brain barrier. Thiamet G leads to an increase in O-GlcNAc-modified proteins in cell-based and in vivo assay systems, and reduces levels of phosphorylated Tau protein in rat cortex and hippocampus.
This page may contain text that has been machine translated.

Piktogramy

Exclamation mark

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Zwroty wskazujące środki ostrożności

Klasyfikacja zagrożeń

Skin Sens. 1B

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable


Certyfikaty analizy (CoA)

Poszukaj Certyfikaty analizy (CoA), wpisując numer partii/serii produktów. Numery serii i partii można znaleźć na etykiecie produktu po słowach „seria” lub „partia”.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Scott A Yuzwa et al.
Nature chemical biology, 4(8), 483-490 (2008-07-01)
Pathological hyperphosphorylation of the microtubule-associated protein tau is characteristic of Alzheimer's disease (AD) and the associated tauopathies. The reciprocal relationship between phosphorylation and O-GlcNAc modification of tau and reductions in O-GlcNAc levels on tau in AD brain offers motivation for
O-Glycosylation with O-linked beta-N-acetylglucosamine increases vascular contraction: Possible modulatory role on Interleukin-10 signaling pathway
Miguez JSG, et al.
Life Sciences, 23(10), 1114-1130 (2018)
O-GlcNAc transferase inhibits KSHV propagation and modifies replication relevant viral proteins as detected by systematic O-GlcNAcylation analysis
Jochmann R, et al.
Glycobiology, 23(10), 1114-1130 (2013)
OGA heterozygosity suppresses intestinal tumorigenesis in Apc min/+ mice
Yang YR, et al.
Oncogenesis, 3(7), e109-e109 (2014)
Scott A Yuzwa et al.
Nature chemical biology, 8(4), 393-399 (2012-03-01)
Oligomerization of tau is a key process contributing to the progressive death of neurons in Alzheimer's disease. Tau is modified by O-linked N-acetylglucosamine (O-GlcNAc), and O-GlcNAc can influence tau phosphorylation in certain cases. We therefore speculated that increasing tau O-GlcNAc

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej