Wszystkie zdjęcia(1)
Kluczowe dokumenty
P2016
3α,21-Dihydroxy-5α-pregnan-20-one
≥95%
Synonim(y):
21-Hydroxyallopregnanolone, 5α-Pregnane-3α,21-diol-20-one, 5α-THDOC, Allopregnane-3α,21-diol-20-one, Allotetrahydrodeoxycorticosterone
Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
About This Item
Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C21H34O3
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
334.49
Numer WE:
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352200
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.77
Polecane produkty
Poziom jakości
Próba
≥95%
Formularz
powder
ciąg SMILES
[H][C@@]12CC[C@@]3([H])[C@]4([H])CC[C@H](C(=O)CO)[C@@]4(C)CC[C@]3([H])[C@@]1(C)CC[C@@H](O)C2
InChI
1S/C21H34O3/c1-20-9-7-14(23)11-13(20)3-4-15-16-5-6-18(19(24)12-22)21(16,2)10-8-17(15)20/h13-18,22-23H,3-12H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16-,17-,18+,20-,21-/m0/s1
Klucz InChI
CYKYBWRSLLXBOW-GDYGHMJCSA-N
informacje o genach
human ... GABRA1(2554) , GABRA2(2555) , GABRA3(2556) , GABRA4(2557) , GABRA5(2558) , GABRA6(2559) , GABRB1(2560) , GABRB2(2561) , GABRB3(2562)
rat ... Gabra2(29706)
Opis ogólny
3α21-dihydroksy-5α-pregnan-20-on (THDOC) jest neurosteroidem. Jest on syntetyzowany w dwuetapowym procesie z dezoksykortykosteronu (DOC) poprzez związek pośredni 5α-dihydrodeoksykortykosteronu (DHDOC) z enzymami 5α-reduktazy i oksydoreduktazy 3α-hydroksysteroidowej katalizującymi odpowiednio te etapy.
Zastosowanie
3α,21-dihydroksy-5α-pregnan-20-on (THDOC) został użyty:
- jako agonista receptora kwasu γ-aminomasłowego typu A (γ-GABAA) w badaniach pomiarowych z użyciem lampy napięciowej w oocytach Xenopus
- w celu zbadania jego wpływu na wyładowania fali kolczastej (SWD) u szczurów leczonych finasterydem
- w badaniach elektrofizjologicznych z komórkami ziarnistości zębatych (DGC) po uszkodzeniu mózgu wywołanym kontrolowanym uderzeniem korowym (CCI)
Działania biochem./fizjol.
3α,21-dihydroksy-5α-pregnan-20-on (THDOC) jest pozytywnym allosterycznym modulatorem receptora A kwasu γ-aminomasłowego (GABAA). Modulując receptor GABAA, THDOC umożliwia trwałą hiperpolaryzację oraz wzrost napływu chlorków i przewodnictwa błonowego w neuronach. THDOC moduluje w ten sposób pobudliwość neuronów. Posiada właściwości przeciwlękowe, przeciwdrgawkowe i uspokajające. Poziom THDOC wykazuje zmienność w różnych stanach fizjologicznych. Spekuluje się, że niski poziom THDOC w fazie mensuralnej odgrywa rolę w patogenezie padaczki katamenialnej (CE) u kobiet. Podwyższone poziomy są jednak zgłaszane w depresji. THDOC może odgrywać pośrednią rolę w aktywacji osi podwzgórze-przysadka-nadnercza (HPA) podczas ostrego stresu.
Cechy i korzyści
Ten związek jest wyróżnionym produktem do badań neurobiologicznych. Kliknij tutaj, aby odkryć więcej wyróżnionych produktów do badań neurobiologicznych. Dowiedz się więcej o bioaktywnych małych cząsteczkach dla innych obszarów badań na stronie sigma.com/discover-bsm.
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.
Kod klasy składowania
11 - Combustible Solids
Klasa zagrożenia wodnego (WGK)
WGK 3
Temperatura zapłonu (°F)
Not applicable
Temperatura zapłonu (°C)
Not applicable
Środki ochrony indywidualnej
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
Wybierz jedną z najnowszych wersji:
Masz już ten produkt?
Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.
Junn-Liang Chang et al.
American journal of physiology. Renal physiology, 299(1), F43-F48 (2010-04-02)
Recently, we demonstrated a chronic neurosteroid-dependent inhibition of activity-dependent spinal reflex potentiation (SRP), but it remains unclear whether neurosteroids acutely modulate SRP induction. This study shows progesterone as well as two of its 3alpha,5alpha-derivatives, allopregnalonone and 3alpha,5alpha-tetrahydrodeoxycorticosterone (THDOC), to be
Doodipala S Reddy et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 22(9), 3795-3805 (2002-04-30)
Stress affects seizure susceptibility in animals and humans, but the underlying mechanisms are obscure. Here, we provide evidence that GABA(A) receptor-modulating neurosteroids derived from deoxycorticosterone (DOC) play a role in stress-related changes in seizure control. DOC, an adrenal steroid whose
Antonella Tuveri et al.
Epilepsia, 49(7), 1221-1229 (2008-03-08)
Seizure exacerbation in catamenial epilepsy (CE) is associated with the decrease in progesterone secretion and increase in estradiol secretion during the premenstrual period. Moreover, experimental evidence suggests that tetrahydrodeoxycorticosterone (THDOC), a positive modulator of the type A receptor for gamma-aminobutyric
Roland Baur et al.
Journal of neurochemistry, 111(5), 1172-1181 (2009-09-22)
Delta (delta) subunit containing GABA(A) receptors are expressed extra-synaptically and mediate tonic inhibition. In cerebellar granule cells, they often form a receptor together with alpha(6) subunits. We were interested to determine the architecture of these receptors. We predefined the subunit
Jhimly Sarkar et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 31(50), 18198-18210 (2011-12-16)
The hypothalamic-pituitary-adrenal (HPA) axis, which mediates the body's response to stress, is largely under GABAergic control. Here we demonstrate that corticotropin-releasing hormone (CRH) neurons are modulated by the stress-derived neurosteroid, tetrahydrodeoxycorticosterone (THDOC), acting on δ subunit-containing GABA(A) receptors (GABA(A)Rs). Under
Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.
Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej