M2028

Capsaicin

from Capsicum sp., ≥95% (HPLC), powder, TRPV1 agonist

• Synonim(y): 8-Methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide
• Wzór liniowy: (CH₃)₂CHCH=CH(CH₂)₄CONHCH₂C₆H₃-4-(OH)-3-(OCH₃)
• Numer CAS: 404-86-4
• Masa cząsteczkowa: 305.41
• Beilstein: 2816484
• Numer WE: 206-969-8
• Numer MDL: MFCD00017259
• Kod UNSPSC: 12352200
• Identyfikator substancji w PubChem: 24896598
• NACRES: NA.77

Właściwości

• Nazwa produktu: Capsaicin, ≥95%, from Capsicum sp.
• pochodzenie biologiczne: Capsicum sp.
• Próba: ≥95%
• mp: 62-65 °C (lit.)
• rozpuszczalność: H₂O: insoluble; ethanol: soluble
• temp. przechowywania: 2-8°C
• ciąg SMILES: COc1cc(CNC(=O)CCCC\C=C\C(C)C)ccc1O
• InChI: 1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+
• Klucz InChI: YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N
• informacje o genach: human ... CYP1A2(1544) , TRPV1(7442) ; rat ... Trpv1(83810) , Trpv4(66026)

Opis

Opis ogólny

Kapsaicyna to alkaloid, który jest obecny w owocach z rodzaju Capsicum i jest głównym powodem ostrego smaku ostrych papryczek, w tym jalapenos, habaneros i czerwonych papryczek chili. Zaobserwowano, że kapsaicyna działa jako środek chemoprotekcyjny i może indukować apoptozę, hamować proliferację i indukować zatrzymanie cyklu komórkowego w różnych komórkach nowotworowych. Kapsaicyna aktywuje receptor przejściowego potencjału receptora członka podrodziny waniloidów 1 (TRPV1) i aktywuje neurony aferentne czuciowe, które powodują neurogenne zapalenie, hipotermię i ból.

Zastosowanie

Kapsaicyna została również wykorzystana jako agonista TRPV1 do badania wpływu barbamidu na odpowiedź kapsaicyny w neuronach czuciowych zwoju korzenia grzbietowego.

Capsaicin has been used:

• to study its effects on chromatin remodeling and gene expression related to synaptic plasticity
• to study TRPV1 channel signaling in H2C1 cells (which are human embryonic kidney 293 cells expressing TRPV1 channels)

Działania biochem./fizjol.

Prototype vanilloid receptor agonist. Neurotoxin; activates sensory neurons that give rise to unmyelinated C-fibers, many of which contain substance P. Topical application desensitizes the sensory nerve endings giving a paradoxical antinociceptive effect; systemic administration can be neurotoxic to capsaicin-sensitive cells, especially in newborn animals. Active component of chili peppers.

Prototype vanilloid receptor agonist; neurotoxin. Active component of chili peppers.

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Piktogramy: GHS06,GHS08,GHS05
• Hasło ostrzegawcze: Danger
• Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia: H300,H315,H317,H318,H334,H335
• Zwroty wskazujące środki ostrożności: P261 - P264 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Klasyfikacja zagrożeń: Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• Organy docelowe: Respiratory system
• Kod klasy składowania: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): 235.4 °F - closed cup
• Temperatura zapłonu (°C): 113 °C - closed cup
• Środki ochrony indywidualnej: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges