A9657

DL-Aminoglutethimide

• Synonim(y): 3-(4-Aminophenyl)-3-ethyl-2,6-piperidinedione, 3-(p-Aminophenyl)-3-ethylpiperidine-2,6-dione
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₁₃H₁₆N₂O₂
• Numer CAS: 125-84-8
• Masa cząsteczkowa: 232.28
• Numer WE: 204-756-4
• Numer MDL: MFCD00010122
• Kod UNSPSC: 51111800
• Identyfikator substancji w PubChem: 24278142
• NACRES: NA.77

Właściwości

• pochodzenie biologiczne: synthetic
• Poziom jakości: 200
• Próba: ≥98% (TLC)
• Formularz: powder or crystals
• kolor: white
• mp: 152-154 °C (lit.)
• rozpuszczalność: H₂O: slightly soluble 0.2 mg/mL; 45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 1.2 mg/mL; 0.1 M HCl: soluble; acetonitrile: soluble; methanol: soluble
• inicjator: Novartis
• temp. przechowywania: room temp
• ciąg SMILES: CCC1(CCC(=O)NC1=O)c2ccc(N)cc2
• InChI: 1S/C13H16N2O2/c1-2-13(8-7-11(16)15-12(13)17)9-3-5-10(14)6-4-9/h3-6H,2,7-8,14H2,1H3,(H,15,16,17)
• Klucz InChI: ROBVIMPUHSLWNV-UHFFFAOYSA-N
• informacje o genach: human ... CYP11A1(1583) , CYP17A1(1586) , CYP19A1(1588) ; rat ... Cyp19a1(25147)

Opis

Zastosowanie

Zastosowano DL-aminoglutetymid:

• jako inhibitor syntezy steroidów w celu zbadania jego wpływu na syntezę steroidów w oocytach płazów Xenopus laevis
• jako związek adrenostatyczny do badania jego wpływu na ekspresję białka EGFP (Enhanced green fluorescent protein) i proopiomelanokortyny (POMC) w przedniej domenie kortykotropów przysadki zebrafish
• jako inhibitor enzymów steroidogennych w celu zbadania jego wpływu na poziomy mRNA receptora estrogenowego (ER) w mysiej linii komórek nowotworowych leydiga

Działania biochem./fizjol.

DL-aminoglutetymid jest pochodną uspokajającego glutetymidu. Pierwotnie wprowadzony jako lek przeciwdrgawkowy, okazał się powodować niewydolność nadnerczy. Blokuje steroidogenezę nadnerczy poprzez hamowanie enzymatycznej konwersji cholesterolu do pregnenolonu. Blokuje również obwodową konwersję (aromatyzację) androgennych prekursorów do estrogenów. Izomer D jest 30 razy silniejszy w hamowaniu aktywności aromatazy, podczas gdy izomer L jest silniejszy w hamowaniu rozszczepiania łańcucha bocznego cholesterolu (steroidogenezy).

Derivative of the sedative glutethimide. Originally introduced as an anticonvulsant, it was found to cause adrenal insufficiency. Blocks adrenal steroidogenesis by inhibiting the enzymatic conversion of cholesterol to pregnenolone.

Cechy i korzyści

Związek ten został opracowany przez firmę Novartis. Aby przejrzeć listę innych związków opracowanych przez firmy farmaceutyczne i zatwierdzonych leków/kandydatów na leki, kliknij tutaj.

Opakowanie

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Piktogramy: GHS07
• Hasło ostrzegawcze: Warning
• Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia: H315,H319,H335
• Zwroty wskazujące środki ostrożności: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Klasyfikacja zagrożeń: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organy docelowe: Respiratory system
• Kod klasy składowania: 11 - Combustible Solids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable
• Środki ochrony indywidualnej: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves