Przejdź do zawartości
Merck

A8848

Sigma-Aldrich

Arachidonoyl dopamine

≥98% (HPLC), ethanol solution

Synonim(y):

AA-DA, Arachidonyl dopamine, N-[2,3-(4-Dihydroxyphenyl)ethyl]-5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenamide, NADA

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C28H41NO3
Masa cząsteczkowa:
439.63
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352116
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.77

Poziom jakości

Próba

≥98% (HPLC)

Formularz

ethanol solution

kontrola substancji

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

Warunki transportu

wet ice

temp. przechowywania

−20°C

ciąg SMILES

CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)NCCc1ccc(O)c(O)c1

InChI

1S/C28H41NO3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-28(32)29-23-22-25-20-21-26(30)27(31)24-25/h6-7,9-10,12-13,15-16,20-21,24,30-31H,2-5,8,11,14,17-19,22-23H2,1H3,(H,29,32)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

Klucz InChI

MVVPIAAVGAWJNQ-DOFZRALJSA-N

Opis ogólny

Endogenny układ kannabinoidowy składa się z dwóch podtypów receptorów kannabinoidowych (CB1 i CB2), endokannabinoidów (endogennych agonistów receptorów) i innych białek pomocniczych. System ten jest zaangażowany w neuromodulację mózgu i został zgłoszony jako wpływający na procesy fizjologiczne, takie jak apetyt, ból i ruch, a także inne. Arachidonoilodopamina (AA-DA) jest amidem bioaktywnej aminy neuroprzekaźnika, dopaminy, i wielonienasyconego kwasu tłuszczowego, kwasu arachidonowego. AA-DA wykazuje aktywność kannabimimetyczną in vitro i in vivo, wykazano, że aktywuje receptor CB1 i jest ligandem dla endogennego receptora waniloidowego VR1.

Zastosowanie

Używany w badaniach nad endogennym układem kannabinoidowym.

Działania biochem./fizjol.

AA-DA konkurencyjnie hamuje hydrolazę amidową kwasów tłuszczowych (IC50 = ok. 22 μM) z komórek neuroblastoma N18TG2 i hamuje wiązanie (Ki = 0,25 μM) selektywnego liganda receptora kannabinoidowego podtypu 1 (CB1),[3H]SR141716A, do błony mózgowej szczura. AA-DA hamuje również transporter błonowy anandamidu w białaczce bazofilowej BL-2H3 i komórkach glejaka C6. AA-DA wykazuje co najmniej 40-krotnie większą selektywność wobec receptorów CB1 niż CB2 w błonach mózgowych szczurów i wykazano, że jest silniejszy niż anandamid jako agonista CB1 w niezróżnicowanych komórkach nerwiaka zarodkowego N18TG2. AA-DA wywołuje hipotermię i bezruch oraz zmniejsza spontaniczną aktywność i percepcję bólu u myszy i szczurów, co potwierdza jego działanie jako agonisty CB1 in vivo. Wykazano, że AA-DA hamuje (IC50 = 0,25 μM) proliferację ludzkich komórek raka piersi MCF-7.
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Piktogramy

FlameExclamation mark

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Zwroty wskazujące środki ostrożności

Klasyfikacja zagrożeń

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Kod klasy składowania

3 - Flammable liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

57.2 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

14.0 °C - closed cup


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Hanine Barek et al.
Rapid communications in mass spectrometry : RCM, 31(16), 1363-1373 (2017-05-31)
N-β-Alanyldopamine (NBAD) and N-acetyldopamine (NADA) are catecholamines that are used by insects as sclerotizing precursors to harden their cuticle. They share a common pathway utilizing the same set of sclerotizing enzymes. Yet, cuticles using NBAD are brown, while cuticles using
Julie Loisel et al.
PloS one, 12(10), e0186282-e0186282 (2017-10-17)
The American Southwest has experienced a series of severe droughts interspersed with strong wet episodes over the past decades, prompting questions about future climate patterns and potential intensification of weather disruptions under warming conditions. Here we show that interannual hydroclimatic
Fernando Santos-Beneit et al.
Nature communications, 8(1), 1378-1378 (2017-11-11)
The central player in bacterial cell division, FtsZ, is essential in almost all organisms in which it has been tested, with the most notable exception being Streptomyces. Streptomycetes differ from many bacteria in growing from the cell tip and undergoing
V Bezuglov et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 11(4), 447-449 (2001-03-07)
New amides of different fatty acids from the C18, C20, and C22 series with dopamine were synthesized. Pharmacological characterization in binding assays with rat brain membrane preparations and in the 'tetrad' of cannabinoid behavioral tests showed that, for these compounds
Ken Sasaki et al.
PloS one, 13(10), e0206624-e0206624 (2018-10-30)
Caste-specific differences in the dopaminergic systems of social insects assist in maintaining caste-specific behavior. To determine how caste differences in the honey bee occur during metamorphosis, a number of comparative analyses between castes were performed including comprehensive quantification of: levels

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej