Przejdź do zawartości
Merck

SMB01385

Sigma-Aldrich

SAICAR

≥95% (HPLC)

Synonim(y):

Kwas N-[[5-amino-1-(5-O-fosfono-β-D-ribofuranozylo)-1H-imidazolo-4-ylo]karbonylo]-L-asparaginowy, Succino-AICAR, Sukcynylo-AICAR

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C13H19N4O12P
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
454.28
Kod UNSPSC:
12352202
NACRES:
NA.21

pochodzenie biologiczne

synthetic

Poziom jakości

Próba

≥95% (HPLC)

Formularz

solid

Zastosowanie

metabolomics

Warunki transportu

2-8°C

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

NC1=C(N=CN1[C@H]2[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)O2)C(N[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O)=O

InChI

1S/C13H19N4O12P/c14-10-7(11(22)16-4(13(23)24)1-6(18)19)15-3-17(10)12-9(21)8(20)5(29-12)2-28-30(25,26)27/h3-5,8-9,12,20-21H,1-2,14H2,(H,16,22)(H,18,19)(H,23,24)(H2,25,26,27)/t4-,5+,8+,9+,12+/m0/s1

Klucz InChI

NAQGHJTUZRHGAC-ZZZDFHIKSA-N

Opis ogólny

SAICAR jest związkiem pośrednim w metabolizmie puryn. SAICAR jest przekształcany z 5-amino-1-(5-fosfo-D-rybozylo) imidazolo-4-karboksylanu (CAIR, Carboxy-AIR, rybozyd karboksyaminoimidazolu; CAS 6001-14-5) przez syntazę fosforybozyloaminoimidazolo-sukcynokaboksyamidu (syntaza SAICAR). SAICAR (rybozyd) może utracić swoją grupę fosforanową, co prowadzi do pojawienia się rybozydu znanego jako rybozyd bursztynyloaminoimidazolokarboksyamidu (SAICAriboside lub SAICAr) w płynie mózgowo-rdzeniowym, w moczu i, w mniejszym stopniu, w osoczu. Występując w wystarczająco wysokich stężeniach, SAICAR może działać jako onkometabolit, w którym promuje wzrost i przeżycie guza w warunkach ograniczonej glukozy poprzez stymulację izoformy M2 kinazy pirogronianowej (PKM2) i promowanie glikolizy tlenowej.
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

It looks like we've run into a problem, but you can still download Certificates of Analysis from our Dokumenty section.

Proszę o kontakt, jeśli potrzebna jest pomoc Obsługa Klienta

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Ming Yan et al.
Biochemistry, 55(33), 4731-4736 (2016-08-03)
Human pyruvate kinase isoform M2 (PKM2) is a glycolytic enzyme isoform implicated in cancer. Malignant cancer cells have higher levels of dimeric PKM2, which is regarded as an inactive form of tetrameric pyruvate kinase. This perceived inactivity has fueled controversy
A mild form of adenylosuccinate lyase deficiency in absence of typical brain MRI features diagnosed by whole exome sequencing
Macchiaiolo Marina, et al.
Italian Journal of Pediatrics, 43, 65-65 (2017)
Roxane Marsac et al.
Genetics, 211(4), 1297-1313 (2019-02-01)
Purine homeostasis is ensured through a metabolic network widely conserved from prokaryotes to humans. Purines can either be synthesized de novo, reused, or produced by interconversion of extant metabolites using the so-called recycling pathway. Although thoroughly characterized in microorganisms, such
Kirstie E Keller et al.
Science (New York, N.Y.), 338(6110), 1069-1072 (2012-10-23)
Pyruvate kinase isoform M2 (PKM2) plays an important role in the growth and metabolic reprogramming of cancer cells in stress conditions. Here, we report that SAICAR (succinylaminoimidazolecarboxamide ribose-5'-phosphate, an intermediate of the de novo purine nucleotide synthesis pathway) specifically stimulates

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej