SMB00960

Etoposide quinone

research grade

• Synonim(y): Etopozyd 3′,4′-chinon, Etopozyd o-chinon
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₂₈H₂₈O₁₃
• Numer CAS: 105016-65-7
• Masa cząsteczkowa: 572.51
• Kod UNSPSC: 12352201
• NACRES: NA.79

Właściwości

• pochodzenie biologiczne: synthetic
• Poziom jakości: 100
• Próba: ≥93% (H-NMR)
• Formularz: solid
• metody: HPLC: suitable
• kolor: dark red
• mp: 200—210 °C
• temp. przechowywania: −20°C
• ciąg SMILES: Canonical SMILES: CC1OCC2C(O1)C(C(C(O2)OC3C4COC(=O)C4C(C5=CC6=C(C=C35)OCO6)C7=CC(=O)C(=O)C(=C7)OC)O)OIsomeric SMILES: CC1OC[C@@H]2[C@@H](O1)[C@@H]([C@H]([C@@H](O2)OC3C4COC(=O)C4C(C5=CC6=C(C=C35)OCO6)C7=CC(=O)C(=O)C(=C7)OC)O)O
• InChI: 1S/C28H28O13/c1-10-35-8-19-26(39-10)23(31)24(32)28(40-19)41-25-13-6-17-16(37-9-38-17)5-12(13)20(21-14(25)7-36-27(21)33)11-3-15(29)22(30)18(4-11)34-2/h3-6,10,14,19-21,23-26,28,31-32H,7-9H2,1-2H3/t10?,14?,19-,20?,21?,23-,24-,25?,26-,28+/m1/s1
• Klucz InChI: SBLYXIKLMHGUJZ-LBMXFXLMSA-N

Opis

Opis ogólny

Uważa się, że chinon etopozydu, główny metabolit leku przeciwnowotworowego etopozydu, odgrywa rolę w rozwoju wtórnej ostrej białaczki szpikowej (t-AML) u niektórych pacjentów leczonych etopozydem. Działa jako kowalencyjna trucizna ludzkiej topoizomerazy IIβ, indukując około cztery razy więcej rozszczepienia DNA za pośrednictwem topoizomerazy IIβ niż jej lek macierzysty, etopozyd. Metabolit ten jest również silnym nieodwracalnym inhibitorem białkowej fosfatazy tyrozynowej TCPTP, z IC50 wynoszącym 7 μM. Hamowanie TCPTP prowadzi do wzrostu fosforylacji tyrozyny STAT1, przyczyniając się do efektów leukemogennych związanych z etopozydem. Zrozumienie unikalnych właściwości i mechanizmów działania chinonu etopozydu jest niezbędne do odkrycia jego potencjalnego wpływu na badania nad rakiem, w szczególności jego związku z rozwojem t-AML.

Zastosowanie

Chinon etopozydu może być stosowany w badaniach biochemicznych, metabolomicznych i nowotworowych.

Działania biochem./fizjol.

Etopozyd ulega transformacji metabolicznej przez CYP3A4, w wyniku czego powstaje katechol etopozydu, który może być następnie utleniany w celu wytworzenia chinonu etopozydu.

Inne uwagi

Aby uzyskać dodatkowe informacje na temat naszej oferty biochemikaliów, wypełnij ten formularz.

Aby uzyskać kompleksowe zrozumienie naszej szerokiej gamy Monosacharydy do swoich badań, zachęcamy do odwiedzenia naszej strony stronę kategorii Węglowodany.

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Piktogramy: GHS08,GHS07
• Hasło ostrzegawcze: Danger
• Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia: H302,H350,H361d
• Zwroty wskazujące środki ostrożności: P201 - P202 - P264 - P270 - P301 + P312 - P308 + P313
• Klasyfikacja zagrożeń: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Repr. 2
• Kod klasy składowania: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable