Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Kluczowe dokumenty

8.52057

Sigma-Aldrich

Fmoc-Lys(Dde)-OH

≥98% (TLC), for peptide synthesis, Novabiochem®

Synonim(y):

Fmoc-Lys(Dde)-OH, N-α-Fmoc-N-ε-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)ethyl-L-lysine

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(1)

About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C31H36N2O6
Numer CAS:
150629-67-7
Masa cząsteczkowa:
532.63
Numer MDL:
MFCD05260891
Kod UNSPSC:
12352209
NACRES:
NA.22

Nazwa produktu

Fmoc-Lys(Dde)-OH, Novabiochem®

Poziom jakości

200

linia produktu

Novabiochem®

Próba

≥90.0% (acidimetric)
≥97.0% (HPLC)
≥98% (TLC)

Formularz

powder

przydatność reakcji

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

producent / nazwa handlowa

Novabiochem®

mp

80 °C (decomposes)

Zastosowanie

peptide synthesis

grupa funkcyjna

amine

temp. przechowywania

15-25°C

InChI

1S/C31H36N2O6/c1-19(28-26(34)16-31(2,3)17-27(28)35)32-15-9-8-14-25(29(36)37)33-30(38)39-18-24-22-12-6-4-10-20(22)21-11-5-7-13-23(21)24/h4-7,10-13,24-25,34H,8-9,14-18H2,1-3H3,(H,33,38)(H,36,37)/t25-/m0/s1

Klucz InChI

AOHSSQNORWQENF-VWLOTQADSA-N

Opis ogólny

Quasi-ortogonalnie chroniona pochodna Lys dla Fmoc SPPS. Grupa Fmoc może być usunięta selektywnie przez traktowanie piperydyną; grupa Dde jest rozszczepiana 2% hydrazyną w DMF [1]. Podczas usuwania Dde w obecności grup ochronnych opartych na allilu, alkohol allilowy powinien być zawarty w roztworze deprotekcyjnym, aby zapobiec redukcji grupy allilowej [2].Lys(Dde) został wykorzystany w następujących zastosowaniach: synteza rozgałęzionych peptydów [1] i peptydów di-epitopowych [3]; przygotowanie cząsteczek rdzenia MAP i lipo-MAP [4,5]; konstrukcja cyklicznych peptydów [6], cząsteczek TASP [7], szablonów dla chemii kombinatorycznej [8] i syntetycznych białek [9]; przygotowanie peptydów modyfikowanych w łańcuchu bocznym lizyny [10,11,12,13,14].Stwierdzono, że Dde może migrować z łańcucha bocznego Lys do niezabezpieczonego łańcucha bocznego innej reszty Lys [15] oraz z grupy β-aminowej do grupy α-aminowej Dpr [16]. W pierwszym przypadku, problem ten można przezwyciężyć stosując Fmoc-Lys(ivDde)-OH (852082) lub DBU/DMF (2:98) do usunięcia grupy Fmoc [15,17]. Pełna ortogonalność Dde z Fmoc została ostatnio wykazana, gdy hydroksyloamina jest używana do usuwania Dde [18].

Powiązane protokoły i artykuły techniczne
Protokoły usuwania i deprotekcji dla Fmoc SPPS

Referencje literaturowe

[1] B. W. Bycroft, et al. (1993) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 778.
[2 ] B. Rohwedder, et al. (1998) Tetrahedron Lett., 39, 1175.
[3] N. Ahlborg (1995) J. Immun. Meth., 179, 269.
[4] B. W. Bycroft, et al. in ′Peptides, Chemistry, Structure & Biology, Proc. 13th American peptide Symposium′, R. S. Hodges & J. A. Smith (Eds), ESCOM, Leiden, 1994, pp. 727.
[5] J. Mack, et al. (2001) J. Peptide Sci., 7, 338.
[6 ] G. B. Bloomberg, et al. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 4709.
[7 ] P. Dumy, et al. (1995) Tetrahedron Lett., 36, 1255.
[8] J. Eichler, et al. (1994) Pept. Res., 7, 300.
[9 ] C. G. Fields, et al. (1993) Biopolymers, 33, 1695.
[10] H. F. Brugghe, et al. (1994) Int. J. Peptide Protein Res., 43, 166.
[ 11] P. Hoogerhout, et al. (1995) Infection & Immunity, 63, 3473.
[12] D. Lelievre, et al. (1995) Tetrahedron Lett., 36, 9317.
[ 13 ] P. Hoogerhout, et al. (1999) J. Peptide Res., 54, 436.
[ 14 ] P.J. Conolly, et al. (2000) Tetrahedron Lett., 41, 5187.
[15 ] K. Augustyns, et al. (1998) J. Peptide Res., 51, 127.
[16] A . Srinivasan, et al., Poster 111 zaprezentowany na 15th American Peptide Symposium, Nashville, 1997.
[17] S. Peluso, et al. (1999) J. Org. Chem., 64, 7114.
[18] J. J. Diaz-Mochón, et al. (2004) Org. Lett., 6, 1127.

Powiązanie

Zastępuje: 04-12-1121

Komentarz do analizy

Colour (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Purity (TLC(157B)): ≥ 98 %
Purity (TLC(CMA2)): ≥ 98 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 97.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble
Assay (acidimetric): ≥ 90.0 %
Water (K. F.): ≤ 1.0 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem® products please click here.

Informacje prawne

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 2

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Certyfikaty analizy (CoA)

Poszukaj Certyfikaty analizy (CoA), wpisując numer partii/serii produktów. Numery serii i partii można znaleźć na etykiecie produktu po słowach „seria” lub „partia”.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Slide 1 of 6

1 of 6

Fmoc-Lys(Fmoc)-OH ≥98.0% (HPLC)

Sigma-Aldrich

47317

Fmoc-Lys(Fmoc)-OH

Fmoc-Lys(Alloc)-OH Novabiochem®

Sigma-Aldrich

8.52124

Fmoc-Lys(Alloc)-OH

Fmoc-Lys-OH Novabiochem®

Sigma-Aldrich

8.52023

Fmoc-Lys-OH

Boc-His(Trt)-OH ≥98.0% (TLC)

Sigma-Aldrich

15449

Boc-His(Trt)-OH

Fmoc-Lys(Z)-OH ≥98.0% (HPLC)

Sigma-Aldrich

47577

Fmoc-Lys(Z)-OH

Fmoc-Glu-OtBu Novabiochem®

Sigma-Aldrich

8.52035

Fmoc-Glu-OtBu

Produkty

Selecting Orthogonal Building Blocks

Novabiochem® product range has one of the largest collections of orthogonally and quasi-orthogonally protected tri-functional amino acids. These derivatives are useful tools for the synthesis of cyclic and branched peptides and peptides carrying side-chain modifications.

Wybieranie ortogonalnych bloków konstrukcyjnych

Novabiochem® oferuje ortogonalnie chronione aminokwasy do syntezy peptydów, w tym peptydów cyklicznych i rozgałęzionych.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej