506350

Pam₃Cys-Ser-(Lys)₄, Hydrochloride

≥90% (HPLC), lyophilized solid, TLR1/TLR2 agonist, Calbiochem^®

• Synonim(y): Pam₃Cys-Ser-(Lys)₄, Hydrochloride, (S)-[2,3-Bis(palmitoyloxy)-(2-RS)-propyl]-N-palmitoyl-(R)-Cys-(S)-Ser-(S)-Lys₄-OH, 3HCl, P₃CSK₄, 3HCl, Pam₃Cys-SK₄, 3HCl, Pam3CSK4, TLR1/TLR2 Agonist I
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₈₁H₁₅₆N₁₀O₁₃S · 3HCl
• Numer CAS: 112208-00-1
• Masa cząsteczkowa: 1619.61
• Numer MDL: MFCD06801383
• Kod UNSPSC: 51111800
• NACRES: NA.77

Właściwości

• Nazwa produktu: Pam₃Cys-Ser-(Lys)₄, Hydrochloride,
• Próba: ≥90% (HPLC)
• Poziom jakości: 100
• Formularz: lyophilized solid
• producent / nazwa handlowa: Calbiochem^®
• warunki przechowywania: OK to freeze; desiccated
• rozpuszczalność: water: 2 mg/mL
• Warunki transportu: wet ice
• temp. przechowywania: −20°C
• ciąg SMILES: S(C[C@H](NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)O)CC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC
• InChI: 1S/C81H156N10O13S/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-55-73(93)86-72(65-105-64-66(104-75(95)57-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)63-103-74(94)56-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2)80(100)91-71(62-92)79(99)89-68(52-44-48-59-83)77(97)87-67(51-43-47-58-82)76(96)88-69(53-45-49-60-84)78(98)90-70(81(101)102)54-46-50-61-85/h66-72,92H,4-65,82-85H2,1-3H3,(H,86,93)(H,87,97)(H,88,96)(H,89,99)(H,90,98)(H,91,100)(H,101,102)/t66?,67-,68-,69-,70-,71-,72-/m0/s1
• Klucz InChI: OEDPHAKKZGDBEV-GFPBKZJXSA-N

Opis

Opis ogólny

Pam3CSK4 jest selektywnym agonistą receptora toll-podobnego 1/2 (TLR1/2) stosowanym w badaniach funkcji TLR1/2. Jest to syntetyczny lipopeptyd dla TLR1/2 i naśladuje acylowany koniec aminowy lipopeptydów bakteryjnych. Pam3CSK4, z trzema łańcuchami lipidowymi, ułatwia heterodimeryzację receptora. Dwa związane estrowo łańcuchy lipidowe są wstawiane do kieszeni w TLR2, podczas gdy związany amidowo łańcuch lipidowy jest wstawiany do hydrofobowego kanału w TLR1. W kontekście ludzkiego zapalenia błony naczyniowej oka, zapalenia wnętrza gałki ocznej i eksperymentalnych modeli zapalenia błony naczyniowej oka, Pam3CSK4 wyzwala ekspresję i wydzielanie różnych cytokin i chemokin w płynach wewnątrzgałkowych i/lub tkankach. Przepuszczalny dla komórek, rozpuszczalny w wodzie syntetyczny kationowy lipoheksapeptydowy analog immunologicznie aktywnej N-końcowej części lipoproteiny bakteryjnej, który silnie aktywuje monocyty i makrofagi. Indukuje uwalnianie IL-1, IL-6, TNF-α, ponadtlenku i NO. Promuje translokację NF-κB, zwiększa fosforylację białek tyrozynowych i aktywację ERK1/2 i MEK1/2.

Zastosowanie

Chlorowodorek Pam₃Cys-Ser-(Lys)₄ został użyty do stymulacji komórek MODE-K w celu uzyskania dostępu do jego wpływu na ekspresję białka nabłonkowej neuropiliny-1 (NRP1). Został on wykorzystany jako ligand receptora toll-podobnego 2 (TLR2) do badania funkcjonalności TLR2.

Ostrzeżenie

Toxicity: Standard Handling (A)

Rekonstytucja

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Avoid freeze/thaw cycles of solutions.

Inne uwagi

Barrenschee, M., et al. 2010. PLoS One.5, e13889.
Zahringer, U., et al. 2008. Immunology.213, 205.
Toshchakov, V., et al. 2002. Nat. Immunol.3, 392.
Muller, M.R., et al. 2001. Immunology103, 49.
Vergne, I., and Cezanne, L. 1999. Eur. J. Biochem.264, 369.
Diaz-Guerra, M.J., et al. 1996. J. Biol. Chem.271, 30114.
Offermanns, S., et al. 1992. Biochem. J.282, 551.
Seifert, R., et al. 1990. Biochem. J.267, 795.
Hoffmann, P., et al. 1989. Biol. Chem. Hoppe. Seyler.370, 575.

Informacje prawne

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Kod klasy składowania: 11 - Combustible Solids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 1
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable