935417

β-D-Glucopyranosyl azide

≥95%

• Synonim(y): Azydek 2-acetamido-2-deoksy-3,4,6-tri-O-acetylo-β-D-glukopiranozylu, Azydek 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetylo-2-deoksy-β-D-glukopiranozylu, Azydek glukopiranozylu, 2-acetamido-2-deoksy-, 3,4,6-trioctan, β-D-, Azydek glukopiranozylu, 2-acetamido-2-deoksy-, trioctan
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₁₄H₂₀N₄O₈
• Numer CAS: 6205-69-2
• Masa cząsteczkowa: 372.33
• Numer MDL: MFCD00216968
• Kod UNSPSC: 12352100
• NACRES: NA.21

Właściwości

• Poziom jakości: 100
• Próba: ≥95%
• Formularz: powder or crystals
• kolor: white to light yellow
• bp: 501.81 °C
• mp: 128-130 °C
• gęstość: 1.30 g/mL
• temp. przechowywania: −20°C
• ciąg SMILES: [N-]=[N+]=NC1OC(COC(=O)C)C(OC(=O)C)C(OC(=O)C)C1NC(=O)C
• InChI: InChI=1S/C14H20N4O8/c1-6(19)16-11-13(25-9(4)22)12(24-8(3)21)10(5-23-7(2)20)26-14(11)17-18-15/h10-14H,5H2,1-4H3,(H,16,19)/t10-,11-,12-,13-,14-/m1/s1
• Klucz InChI: RMCFMPMNMQZHSF-DHGKCCLASA-N

Opis

Zastosowanie

Azydek β-D-glukopiranozylu, 2-(acetyloamino)-2-deoksy-, 3,4,6-trójoctan jest powszechnie stosowany w syntezie organicznej, w szczególności do otrzymywania azydków glikozylowych, które są wszechstronnymi półproduktami w syntezie glikokoniugatów. W chemii węglowodanów może być stosowany do modyfikacji i funkcjonalizacji węglowodanów, w tym do wprowadzania grup azydkowych. Te zmodyfikowane azydkami węglowodany mogą uczestniczyć w reakcjach chemii typu "click", umożliwiając rozwój biokoniugatów i glikomacierzy. W odkrywaniu leków związek ten pomaga w projektowaniu i syntezie środków terapeutycznych opartych na węglowodanach, takich jak inhibitory glikozydaz lub szczepionki glikokoniugatowe, poprzez modyfikację struktur węglowodanów. W badaniach biochemicznych związek ten jest cenny w badaniu interakcji węglowodanów z białkami, biosyntezy glikanów i inżynierii glikoprotein. Pozwala na modyfikację i znakowanie węglowodanów do późniejszych testów i analiz biologicznych. Wreszcie, jako pochodna azydku, znajduje zastosowanie w reakcjach chemii kliknięć, w szczególności w reakcji cykloaddycji azydkowo-alkilowej (powszechnie znanej jako "reakcja kliknięcia"). Reakcja ta umożliwia wydajne i selektywne znakowanie, biokoniugację i sieciowanie w różnych zastosowaniach biologicznych i materiałoznawczych.

Cechy i korzyści

Azydek β-D-glukopiranozylu, 2-(acetyloamino)-2-deoksy-, 3,4,6-triacetan jest złożonym węglowodanem i produktem glikozylacji 2,3,4,6-tetraacetylo α--D--glukozy i 2,3,6 -tri--O--acetylo--2--deoksy--β--D--glukopiranozy. Związek ten został zmodyfikowany metodą Click Chemistry za pomocą 4-(dimetyloamino)pirydyny (DMAP). Modyfikacja wytworzyła grupę acetamido w pozycji C2 ugrupowania glukopiranozydowego. Związek jest dostępny w wysokiej czystości do celów badawczych.

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Kod klasy składowania: 11 - Combustible Solids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable